1-(2,7-dimethyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone | 315707-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2,7-dimethyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 315707-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00665893
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DFMHEKVRQQCXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,7-dimethyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crystal, Hirshfeld, ADMET, 一些新合成的含有吡唑啉衍生物的咪唑并吡啶的类药物和抗癌研究

  摘要：

  摘要 为了引导有效药物的选择，计算机模型已被培养为减少药代动力学相关故障的有效替代方法。目前的研究主要集中在一些新合成的氮杂杂环的分子特性与抗癌活性之间的关系。合成了十二种新的咪唑并[1,2-a]吡啶并入的吡唑啉衍生物，并通过 1 HNMR、 13 CNMR、LC-MS 分析对其进行了很好的表征。X 射线研究将 4g、4i 和 4j 的结构解析为单斜晶系。为了量化晶体堆积中的静电势分布和分子间接触百分比，进行了 Hirshfeld 表面研究。此外，虚拟筛选侧重于 ADMET 和类似药物的属性，以识别该系列中的一种有前途的衍生物。针对 A549 细胞系评估了化合物的抗癌活性。该研究通过对最佳活性化合物进行诱导溶血进一步验证，最终证实 4j 在计算和体外研究中都是一种有效的分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 乙酰丙酮 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2,7-dimethyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  CBr 4介导的氧化性C–N键形成：在咪唑并[1,2-α]吡啶和咪唑并[1,2-α]嘧啶的合成中的应用

  摘要：

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00137

文献信息

• Inhibiting NF-κB-inducing kinase (NIK): Discovery, structure-based design, synthesis, structure–activity relationship, and co-crystal structures
  作者：Kexue Li、Lawrence R. McGee、Ben Fisher、Athena Sudom、Jinsong Liu、Steven M. Rubenstein、Mohmed K. Anwer、Timothy D. Cushing、Youngsook Shin、Merrill Ayres、Fei Lee、John Eksterowicz、Paul Faulder、Bohdan Waszkowycz、Olga Plotnikova、Ellyn Farrelly、Shou-Hua Xiao、Guoqing Chen、Zhulun Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.012

  日期：2013.3

  The discovery, structure-based design, synthesis, and optimization of NIK inhibitors are described. Our work began with an HTS hit, imidazopyridinyl pyrimidinamine 1. We utilized homology modeling and conformational analysis to optimize the indole scaffold leading to the discovery of novel and potent conformationally constrained inhibitors such as compounds 25 and 28. Compounds 25 and 31 were co-crystallized

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones—synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Lijuan Ma、Xianpei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1039/c1cc13568f

  日期：——

  TBAI could catalyze the direct oxidative C–N coupling of 2-aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones, which affords imidazo[1,2-a]pyridines as the products. The reaction was realized under metal-free conditions by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant.

  TBAI可以催化2-氨基吡啶与β-酮酯和1,3-二酮的直接氧化C–N偶联反应，生成咪唑[1,2-a]吡啶作为产物。该反应在无金属条件下实现，采用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。
• FUSED HETEROARYL INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：Leonard Kristi Anne

  公开号：US20120129872A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to thiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables A, Q, J, R 1 , R 3 , and R 5 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  该发明涉及噻唑I及其治疗和预防用途，其中变量A、Q、J、R1、R3和R5在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150353505A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。