3-iodo-2-quinuclidene | 1224724-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-quinuclidene
• CAS: 1224724-50-8
• 化学式: C₇H₁₀IN
• 分子量: 235.068
• InChiKey: SHUWYTYZAWAOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-iodo-2-quinuclidene 、 L-脯氨酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-(N,N-2-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl-carboxamido)-2-quinuclidene
  参考文献：
  名称：

  Iodoalkene-Based Approach Towards Carboxamides of Biological Importance: Aminocarbonylation of 2-Iodobornene and 3-Iodo-2- quinuclidene

  摘要：

  以铂催化的2-碘薄荷烯和3-碘-2-喹诺克利丁的氨基羰基化反应，具有碘烯烃功能团，结果高产率合成了相应的羧酰胺衍生物。这些底物分别通过其肼基衍生物从樟脑和3-喹诺克酮合成。具有合成价值的选择性均相羰基化反应在温和的反应条件下进行。尽管2-碘薄荷烯的羰基化反应被发现较为简单且产率具有合成意义，但其异构体1-碘薄荷烯在瓦格纳-梅尔弗朗重排中形成，在相同反应条件下保持不变。

  DOI：

  10.2174/157017810790534048
• 作为产物：
  描述：

  (1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine 在 碘 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以8.97 g的产率得到3-iodo-2-quinuclidene
  参考文献：
  名称：

  Iodoalkene-Based Approach Towards Carboxamides of Biological Importance: Aminocarbonylation of 2-Iodobornene and 3-Iodo-2- quinuclidene

  摘要：

  以铂催化的2-碘薄荷烯和3-碘-2-喹诺克利丁的氨基羰基化反应，具有碘烯烃功能团，结果高产率合成了相应的羧酰胺衍生物。这些底物分别通过其肼基衍生物从樟脑和3-喹诺克酮合成。具有合成价值的选择性均相羰基化反应在温和的反应条件下进行。尽管2-碘薄荷烯的羰基化反应被发现较为简单且产率具有合成意义，但其异构体1-碘薄荷烯在瓦格纳-梅尔弗朗重排中形成，在相同反应条件下保持不变。

  DOI：

  10.2174/157017810790534048

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。