4,7-diisopropyl-1,2,3-benzotrithiole 2-oxide | 165680-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-diisopropyl-1,2,3-benzotrithiole 2-oxide
• 英文别名: 4,7-Di(propan-2-yl)-1,2lambda4,3-benzotrithiole 2-oxide；4,7-di(propan-2-yl)-1,2λ4,3-benzotrithiole 2-oxide
• CAS: 165680-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₃
• 分子量: 272.456
• InChiKey: LHKILBKDGIWUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diisopropyl-1,2,3-benzotrithiole 2-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4,7,10-tetraisopropyldibenzo[c,g][1,2,5,6]tetrathiocin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis, Structure, and Redox Reactions of 1,4,6,9-Tetraisopropylchalcogenanthrenes

  摘要：

  由 4,7-二异丙基-2,2-二甲基-1,3,2-苯并二羰基天冬烯醇容易合成的 1,4,7,10-四异丙基二苯并[c,g][1,2,5,6]四羰基天冬烯，在高压汞灯的照射下发生选择性环收缩，得到相应的 1,4,6,9-四异丙基二羰基天冬烯、4,6,9-四异丙基羰基蒽在 6 元二羰基蒽单元相邻位置的苯环上具有笨重的取代基，产量适中。1,4,6,9-四异丙基噻蒽的 X 射线晶体结构测定显示，异丙基等笨重取代基几乎不影响母体二噻嗪框架的结构。噻蒽的循环伏安测量显示出明确的可逆氧化还原特性，而含硒类似物的伏安图则显示出不可逆的氧化波。与电学观察结果相反，通过化学氧化或还原反应，在瑀蒽和相应的瑀蒽自由基阳离子之间观察到了简便的可逆单电子氧化还原反应系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.460
• 作为产物：
  描述：

  4,7-diisopropyl-2,2-dimethyl-1,3,2-benzodithiastannole 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4,7-diisopropyl-1,2,3-benzotrithiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型 4,7-二取代苯并三硫醇的合成、结构和氧化。11π电子骨架自由基阳离子的形成和表征

  摘要：

  合成了新型苯稠环多硫化物 4,7-二取代苯并三硫醇，并通过 X 射线晶体学分析表征，它们的单电子氧化导致形成稳定的 4,7-二取代苯并三硫鎓自由基阳离子，具有 11π 电子骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.321

文献信息

• Synthesis, Structure, and Oxidation of Novel 4,7-Disubstituted Benzotrithioles. Formation and Characterization of Radical Cations with 11π Electron Framework
  作者：Satoshi Ogawa、Satoshi Saito、Takamasa Kikuchi、Yasushi Kawai、Shigeya Niizuma、Ryu Sato

  DOI：10.1246/cl.1995.321

  日期：1995.4

  4,7-disubstituted benzotrithioles, are synthesized and characterized by X-ray crystallographic analysis, and their one-electron oxidation resulted in the formation of stable 4,7-disubstituted benzotrithiolium radical cations with an 11π electron framework.

  合成了新型苯稠环多硫化物 4,7-二取代苯并三硫醇，并通过 X 射线晶体学分析表征，它们的单电子氧化导致形成稳定的 4,7-二取代苯并三硫鎓自由基阳离子，具有 11π 电子骨架。
• Synthesis, structure, and one-electron redox reactions of 4,7-disubstituted benzotrichalcogenoles containing sulfur and/or selenium atoms
  作者：Satoshi Ogawa*、Tadahito Ohmiya、Takamasa Kikuchi、Atsuko Kawaguchi、Satoshi Saito、Akihiko Sai、Naomi Ohyama、Yasushi Kawai、Shigeya Niizuma、Shiduko Nakajo、Takeshi Kimura、Ryu Sato*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00328-4

  日期：2000.10

  Stable 4,7-disubstituted benzotrichalcogenoles containing sulfur and/or selenium atoms in the five-membered ring were systematically and selectively prepared in good yields by reaction of the corresponding benzodichalcogenastannoles, a synthetic equivalent of benzenedichalcogenols, with an S1 or Se1 source. Characterization of these new trichalcogenole frameworks was performed by multi-nuclear NMR

  通过使相应的苯并二氢古丁环（合成的苯二氢古丁醇）与S 1或Se 1来源反应，以高收率系统且选择性地系统稳定地选择性制备了在五元环中含有硫和/或硒原子的稳定的4,7-二取代的苯并三氢苯并茂。通过多核NMR研究和X射线晶体学分析对这些新的三hal烯骨架进行了表征。三氯gen烯的循环伏安图显示了定义明确的可逆的电化学氧化还原对，具有低氧化电位。用一当量的NOPF 6在三氯gen烯的单电子氧化中以定量产率分离出新颖的自由基离子作为单电子氧化剂。自由基阳离子盐的结构通过31 P-NMR和EPR光谱分析以及元素分析。盐在用一当量的碘化sa（II）处理后进行了一次电子还原，从而定量给出了中性的起始三氯甲酚。
• Efficient Synthesis, Structure, and Redox Reactions of 1,4,6,9-Tetraisopropylchalcogenanthrenes
  作者：Tatsuya Yamamoto、Satoshi Ogawa、Mutsumi Sugawara、Yasushi Kawai、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.79.460

  日期：2006.3

  1,4,7,10-Tetraisopropyldibenzo[c,g][1,2,5,6]tetrachalcogenocins that were readily synthesized from 4,7-diisopropyl-2,2-dimethyl-1,3,2-benzodichalcogenastannoles underwent selective ring contraction under irradiation with a high-pressure mercury lamp to give the corresponding 1,4,6,9-tetraisopropylchalcogenanthrenes having bulky substituents on the benzene ring at adjacent positions of the 6-membered dichalcogenin unit in moderate yields. X-ray crystal structure determination of 1,4,6,9-tetraisopropylthianthrene revealed that the substituents of bulky substituents such as isopropyl groups scarcely affected the structure of the parent dithiin framework. Measurements of the cyclic voltammetry of thianthrene showed a well-defined reversible redox property, whereas the voltammograms of selenium-containing analogues showed irreversible oxidation waves. In contrast to electrical observations, facile reversible one-electron redox reaction systems were observed between the chalcogenanthrenes and the corresponding chalcogenanthrenium radical cations by chemical oxidation or reduction reactions.

  由 4,7-二异丙基-2,2-二甲基-1,3,2-苯并二羰基天冬烯醇容易合成的 1,4,7,10-四异丙基二苯并[c,g][1,2,5,6]四羰基天冬烯，在高压汞灯的照射下发生选择性环收缩，得到相应的 1,4,6,9-四异丙基二羰基天冬烯、4,6,9-四异丙基羰基蒽在 6 元二羰基蒽单元相邻位置的苯环上具有笨重的取代基，产量适中。1,4,6,9-四异丙基噻蒽的 X 射线晶体结构测定显示，异丙基等笨重取代基几乎不影响母体二噻嗪框架的结构。噻蒽的循环伏安测量显示出明确的可逆氧化还原特性，而含硒类似物的伏安图则显示出不可逆的氧化波。与电学观察结果相反，通过化学氧化或还原反应，在瑀蒽和相应的瑀蒽自由基阳离子之间观察到了简便的可逆单电子氧化还原反应系统。