2-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-5-thiazolecarboxamide | 302964-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-5-thiazolecarboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 302964-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: OXVUOXCDPZOMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-5-thiazolecarboxamide 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(3-pyridazinylamino)-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑作为新型激酶抑制剂模板。结构活性关系研究对发现N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-[[[6- [4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基）]-2-甲基-4-嘧啶基的发现氨基]]-1,3-噻唑-5-羧酰胺（dasatinib，BMS-354825）作为有效的pan-Src激酶抑制剂。

  摘要：

  通过筛选我们的内部化合物集合，发现了2-氨基噻唑（1）作为一种新型Src家族激酶抑制剂模板。通过连续的结构-活性关系迭代进行的优化确定了类似物2（Dasatinib，BMS-354825）和12m是在生化和细胞分析中具有纳摩尔至亚纳摩尔浓度的pan-Src抑制剂。分子模型被用来构建推定的结合模型，以抑制这类化合物对Lck的抑制作用。该模型提出的关键氢键相互作用的框架与随后公布的与结构相似的Abl激酶结合的2的晶体结构一致。此类抑制剂的口服药效为12m，可在小鼠体内体外抑制促炎细胞因子IL-2（ED50约为5 mg / kg），并在急性小鼠炎症模型中降低TNF水平（LPS抑制90％） LPS给药前2小时以60 mg / kg口服给药时，TNF-α诱导的TNFα产生）。当每天两次以0.3和3 mg / kg口服给药时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了12m的口服功效。达沙

  DOI：

  10.1021/jm060727j
• 作为产物：
  描述：

  [5-[[(2,6-dimethylphenyl)amino]carbonyl]-2-thiazolyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑作为新型激酶抑制剂模板。结构活性关系研究对发现N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-[[[6- [4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基）]-2-甲基-4-嘧啶基的发现氨基]]-1,3-噻唑-5-羧酰胺（dasatinib，BMS-354825）作为有效的pan-Src激酶抑制剂。

  摘要：

  通过筛选我们的内部化合物集合，发现了2-氨基噻唑（1）作为一种新型Src家族激酶抑制剂模板。通过连续的结构-活性关系迭代进行的优化确定了类似物2（Dasatinib，BMS-354825）和12m是在生化和细胞分析中具有纳摩尔至亚纳摩尔浓度的pan-Src抑制剂。分子模型被用来构建推定的结合模型，以抑制这类化合物对Lck的抑制作用。该模型提出的关键氢键相互作用的框架与随后公布的与结构相似的Abl激酶结合的2的晶体结构一致。此类抑制剂的口服药效为12m，可在小鼠体内体外抑制促炎细胞因子IL-2（ED50约为5 mg / kg），并在急性小鼠炎症模型中降低TNF水平（LPS抑制90％） LPS给药前2小时以60 mg / kg口服给药时，TNF-α诱导的TNFα产生）。当每天两次以0.3和3 mg / kg口服给药时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了12m的口服功效。达沙

  DOI：

  10.1021/jm060727j

文献信息

• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。
• Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040054186A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  新型环状化合物及其盐类，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫和肿瘤疾病的方法。
• [EN] CYCLIC PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE PROTEINE TYROSINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000062778A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  小说环状化合物及其盐，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫和肿瘤疾病）的方法。
• CYCLIC PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140206691A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Novel cyclic compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders such as immunologic and oncologic disorders.

  新型环状化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫和肿瘤疾病）的方法。
• Triazine Derivatives and their Therapeutical Applications
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20120238576A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括公式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐。