1-phenyl-3-(endo-bicyclo<3.2.1>octan-3-yl)triazine | 93638-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(endo-bicyclo<3.2.1>octan-3-yl)triazine
• 英文别名: 1-phenyl-3-(endo-bicyclo[3.2.1]octan-3-yl)triazine
• CAS: 93638-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: UNGIBEQOTYEOOR-IMRBUKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(endo-bicyclo<3.2.1>octan-3-yl)triazine 、 溶剂黄146 生成 exo-bicyclo<3.2.1>octan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  MASKILL, H.;WILSON, A. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1369-1376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deamination of endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octan-3-ylamines and their derivatives
  作者：H. Maskill、Alan A. Wilson

  DOI：10.1039/p29840001369

  日期：——

  first formed carbonium ions (in nitrogen-separated complex ion-pairs with hydrogen-bonded anions) produced in the deaminative fragmentation. This gives rearranged classical bicyclo[3.2.1]octan-2-yl carbonium ions which, in competition with nucleophilic capture and proton loss, undergo further stepwise rearrangemnt to a common unsymmetrical non-classical carbonium ion. The non-classical cation and its classical

  双环[3.2.1]辛-3-基胺已被脱氨在由亚硝酸和乙酸经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。该外-异构体主要产生未重排的取代，一些消除和很少的重排。未重排的取代基既来自溶剂（外部亲核试剂，乙酸或乙醇），也来自于脱氨基裂解步骤中释放的内部亲核试剂（亚硝酸反应产生的水，三氮烯产生的苯胺和亚硝基氨基甲酸酯产生的碳酸乙酯） ）。在与溶剂的所有三个反应中，以及与亚硝基氨基甲酸酯溶剂分解所显示的与内部亲核试剂的反应中，它基本上都保留了构型。该内-异构体主要消除，一些未重排的取代和明显的重排。溶剂衍生的未重排取代在所有三个反应中均具有主要的构型反转，而由亚硝基氨基甲酸酯溶剂分解建立的内部亲核试剂的构型则主要具有保留。内部和外部的重排用脱氨性碎片中生成的第一个形成的碳离子（与氮键合的氮分离的复离子对）中的氢化物位移，可以最好地解释α-化合物。这产生了重排的经典双环[3