1-甲基-1,2-二氢萘 | 20847-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 1-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-1,2-dihydronaphthalin；1,2-dihydro-1-methylnaphthalene
• CAS: 20847-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: KCUTVFGMQZNOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9901 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2-二氢萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzoic acid (1S,4S)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kasai, Masaji; Ziffer, Herman; Silverton, J. V., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1287 - 1291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-vinylbenzene 生成 1-甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Steric facilitation of the ene reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00782a081
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 硼氢化钠 在 1-甲基-1,2-二氢萘 、 碳酸氢钠 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 alcohol 、 甲苯 、 对甲苯磺酸 、 Brine 、 SiO2 、 hexanes 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 1,2-dihydro-1-methylnaphthalene ((±)-8) as a clear oil (0.35 g, 78% yield)的产率得到1-甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same

  摘要：

  公开了具有以下式子的化合物：其中R21是烷基，芳基，烷氧基，羟基，氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基，芳基，烷氧基或氨基；其中R23和R24独立选择自氢，烷基，芳基，烷氧基，羟基，氨基和卤素原子，或其中R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢，烷基，芳基，烷氧基，羟基，O-硅基或卤素原子；其中Z与它所连接的碳一起形成5-12成员环；其中Y是电子提取基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，例如erogorgiaene，pseudopterosin A，helioporin E，pseudopteroxazole，colombiasin A，elisapoterosin B，elisabethadione，p-苯醌天然产物，ileabethin，sinulobtain B，sinulobtain C和sinulobtain D。

  公开号：

  US07700798B1

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• Metal-Free Asymmetric Synthesis of Indanes through Chiral Hypervalent Iodine(III)-Mediated Ring Contraction
  作者：Anees Ahmad、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02803

  日期：2016.3.4

  The iodine(III)-mediated asymmetric oxidative rearrangement of 1,2-dihydronaphthalenes was investigated to prepare optically active 1-substituted indanes. The chiral hypervalent iodine species is generated in situ from a chiral aryl iodide, prepared in 94% yield in one step. This metal-free protocol was applied to different cyclic alkenes, substituted with oxygen, with nitrogen, or at position 1 with

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。
• Deoxygenation of carbonyl compounds using an alcohol as an efficient reducing agent catalyzed by oxo-rhenium complexes
  作者：Joana R. Bernardo、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1039/c5gc02777b

  日期：——

  The catalytic system 3-pentanol/ReOCl3(SMe2)(OPPh3) was very efficient for the deoxygenation of carbonyl compounds.

  催化体系3-戊醇/ ReOCl 3（SMe 2）（OPPh 3）对于羰基化合物的脱氧非常有效。
• Iodine(III)-Promoted Ring Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes:  A Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Indatraline
  作者：Luiz F. Silva,、Fernanda A. Siqueira、Eliane C. Pedrozo、Fabiana Y. M. Vieira、Antônio C. Doriguetto

  DOI：10.1021/ol070027o

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A new approach for the synthesis of (+/-)-indatraline, which is a 3-phenyl-1-indanamine that displays several biological activities, is described. The strategy features as the key step a diastereoselective ring contraction of a 1,2-dihydronaphthalene promoted by PhI(OTs)OH, to construct the indan ring system. The oxidative rearrangement of other 1,2-dihydronaphthalenes was also investigated

  [反应：见正文]描述了一种合成（+/-）-茚达林的新方法，它是一种具有多种生物活性的3-苯基-1-茚满胺。该策略的关键步骤是由PhI（OTs）OH促进的1,2-二氢萘的非对映选择性环收缩，以构建茚满环体系。还研究了其他1,2-二氢萘的氧化重排，将这种方法推广到茚满。