4-甲基-1,2-二氢萘 | 4373-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-1,2-二氢萘
• 中文别名: 1,2-二氢-4-甲基萘
• 英文名称: 4-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 4373-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• mdl: MFCD00231889
• 分子量: 144.216
• InChiKey: NACZXFJTTCJDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.84°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9895
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

制备方法与用途

合成制备方法

1. 由1-甲基-2,3,4-三氢萘酚制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2-二氢萘 在 1,10-菲罗啉 、 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 potassium tert-butylate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酒类直接朱莉娅型烯烃化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了铁的催化，方便和便捷的策略，用于在释放二氢的情况下合成苯乙烯和萘衍生物。衍生自富含地球金属的催化剂的使用为烯烃提供了可持续的策略。该方法显示出可扩大规模的广泛的底物范围（伯醇和仲醇）官能团耐受性（氨基，硝基，卤素，烷氧基，硫代甲氧基以及S和N杂环化合物）。1-甲基萘的空前合成是通过串联甲基化/双重脱氢进行的。机理研究表明，酒精的C–H键断裂是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01173
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Silica Chloride (SiO₂-Cl) and Trimethylsilyl Chloride (TMSCl) Promote Facile and Efficient Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1081/scc-120025173

  日期：2003.11

  Abstract Silica chloride (SiO2-Cl), as a heterogeneous reagent, has been used for the efficient dehydration of tertiary alcohols under mild reaction conditions. For comparison, we have also used trimethylsilyl chloride (TMSCl) as a homogeneous reagent for this purpose. We have found that silica chloride is a more efficient reagnet than trimethylsilyl chloride for this purpose. Handling of SiO2-Cl is

  摘要 氯化硅 (SiO2-Cl) 作为一种非均相试剂，已被用于在温和的反应条件下有效地脱水叔醇。为了进行比较，我们还使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为均相试剂用于此目的。我们已经发现，为此目的，氯化硅是比三甲基氯硅烷更有效的反应物。处理 SiO2-Cl 比 TMSCl 更安全、更容易，特别是对于大规模操作。几种竞争反应也证明了该方法的选择性。在反应中没有观察到醚形成、重排产物和聚合反应。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Hydroarylation of Alkenes Using Anilines in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/acscatal.0c00872

  日期：2020.6.5

  one to modulate bioactive molecules. This work reports a method for the selective functionalization of anilines using hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent to promote an acid-catalyzed hydroarylation of olefins. Mechanistic experiments revealed that HFIP both protonates the alkene and selectively enables anilines toward the electrophilic aromatic substitution. This powerful strategy has been applied

  迫切需要提供用于小分子选择性功能化的新方法，因为例如将分子多样性安装在所需位置可允许人们调节生物活性分子。这项工作报告了一种使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂来促进烯烃的酸催化加氢芳基化的苯胺选择性官能化的方法。机理实验表明，HFIP既可以使烯烃质子化，又可以选择性地使苯胺实现亲电芳族取代。这种强大的策略已应用于化学控制和区域控制的消炎性甲芬那酸的功能化。