1-氮杂螺[3.5]-2-壬酮 | 24571-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-氮杂螺[3.5]-2-壬酮
• 英文名称: 1-aza-spiro[3.5]nonan-2-one
• 英文别名: 1-Azaspiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 24571-98-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: AELNKKVIHYKERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂螺[3.5]-2-壬酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonists. Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 4-Amino-N (2-(1-aminocycloalkan-1-yl)ethyl)-5-chloro-2 methoxybenzamides.

  摘要：

  设计合成了一系列具有邻位基团排斥效应使胺基构象受限的4-氨基-N-[2-(1-氨基环烷基-1-基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物(1)，并采用豚鼠回肠纵肌肠神经丛(LMMP)收缩的方法评价了其5-羟色胺4(5-HT4)激动活性。其中活性最高的是化合物4-氨基-5-氯-N-[2-(1-二甲氨基-1-环己基)乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1c，YM-47813)，该化合物对LMMP的EC50值为1.0 μM。经口给予麻醉犬(1-3 mg/kg)，该化合物能显著增强胃动力和胃排空。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1116
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-氮杂螺[3.5]-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成中的2,2,2-三氯乙基磺酰基，2,2,2-三氯乙氧基磺酰基和三氟乙酰基异氰酸酯

  摘要：

  标题异氰酸酯与烯烃的缩合，然后进行溶解金属还原（磺酰基衍生物）或在Florisil上进行色谱分离（三氟乙酰基衍生物），得到几种N-未取代的β-内酰胺，包括两个8-氮杂-2-氧杂双环[4.2.0] octan-7一衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000299

文献信息

• 2,2,2-Trichloroethylsulphonyl, 2,2,2-trichloroethoxysulphonyl, and trifluoroacetyl isocyanates in β-lactam synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Ashley Fenwick、Michael J. Betts

  DOI：10.1039/c39830000299

  日期：——

  Condensation of the title isocyanates with olefins and subsequent dissolving-metal reduction (sulphonyl derivatives) or chromatography on Florisil (trifluoroacetyl derivatives) gave several N-unsubstituted β-lactams including two 8-aza-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-7-one derivatives.

  标题异氰酸酯与烯烃的缩合，然后进行溶解金属还原（磺酰基衍生物）或在Florisil上进行色谱分离（三氟乙酰基衍生物），得到几种N-未取代的β-内酰胺，包括两个8-氮杂-2-氧杂双环[4.2.0] octan-7一衍生物。
• Regioselective hydroxylation, functionalisation and protection of spirolactams
  申请人：Marin Noheda Pedro

  公开号：US20050261492A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention provides highly functionalised spiro-fused azetidinones having a cyclohexane moiety with the desired number of protected or unprotected hydroxyl groups which are introduced with high stereo and regioselectivity, as well as processes for obtaining the compounds.

  本发明提供了高度功能化的螺合成氮杂环己酮，其中含有具有所需数量的保护或未保护的羟基的环己烷基团，这些羟基是以高立体和区域选择性引入的，以及获得这些化合物的过程。
• Regioselective hydroxylation, functionalisation and protection of spirolactams II
  申请人：Noheda Marin Pedro

  公开号：US20060148778A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention provides highly functionalised spiro-fused azetidinones having a cyclohexane moiety with the desired number of protected or unprotected hydroxyl groups or carbonated structures, which are introduced with high stereo and regioselectivity, as well as processes for their obtention.

  本发明提供高度功能化的螺合并氮杂四元酮，具有环己烷基团，具有所需数量的保护或未保护的羟基团或碳酸结构，这些羟基团或碳酸结构具有高度立体和区域选择性引入，以及其制备方法。
• Regioselective Functionalisation and Protection of Spirolactams
  申请人：Noheda Marin Pedro

  公开号：US20080281094A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides highly functionalised spiro-fused lactams of en formula (I) having a cyclohexane moiety with the desired number of protected or un-protected functional groups or carbonated structures, which are introduced with high stereo and regioselectivity, as well as processes for their obtention. These compounds are useful for the synthesis of abroad range of bioactive molecules, such as condoritols and aminoinositols and their analogues.

  本发明提供了高度功能化的spiro-螺合内酰胺化合物，其化学式为（I），具有环己烷基团，具有所需数量的保护或未保护的功能基团或碳酸化结构，并以高立体和区域选择性引入，以及其制备方法。这些化合物可用于合成广泛的生物活性分子，例如condoritols和aminoinositols及其类似物。
• Acyl and sulfonyl isocyanates in .beta.-lactam synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Michael J. Betts、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/jo00202a006

  日期：1985.1