2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl | 194038-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: Trimethyl-[1-(2-trimethylsilylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]silane
• CAS: 194038-60-3
• 化学式: C₂₆H₃₀Si₂
• 分子量: 398.695
• InChiKey: UTTDUFCBDURCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <1,1'-binaphthyl>-2,2'-diylbis
  参考文献：
  名称：

  2,2'-芳基-，Germyl-Silyl-和Stannyl取代的1,1'-Binaphthyl系统的合成和结构†

  摘要：

  通过2,2'-二溴-1,1'-联萘基（5）的锂化反应，合成了许多在2-或2,2'-位取代的路易斯酸联萘系统。逐步锂化并随后用硼酸三甲酯进行硼化，生成溴化硼酸6，可通过与频哪醇酯化7来稳定溴化硼酸。通过将反应混合物增加至2当量。正丁基锂和2当量 硼酸甲酯打开了通向二萘基单硼酸酯9的路径。亲电子试剂的量的进一步增加也导致了联萘基双硼酸酯12。2,2'-二取代的甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基衍生物13a-15a产量高。治疗卤化硼引线排他地涉及甲基/卤素交换，给予二齿路易斯酸13B-15B，其中前者可通过oxygen.Only在双（三丁基锡烷基）联萘的情况下，桥接16A不本位取代发生在存在三氯化硼，得到双（二氯硼基）取代的双萘基16b，然后可以将其水解为11。通过X射线衍射研究了大多数化合物的结构。对于2,2'-二取代的化合物13a-15a萘基彼此垂直取向。分子内和分子间的相互作用受该双萘基系统的控

  DOI：

  10.1002/cber.19971300718
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2-二溴-1,1-联萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2,2'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-芳基-，Germyl-Silyl-和Stannyl取代的1,1'-Binaphthyl系统的合成和结构†

  摘要：

  通过2,2'-二溴-1,1'-联萘基（5）的锂化反应，合成了许多在2-或2,2'-位取代的路易斯酸联萘系统。逐步锂化并随后用硼酸三甲酯进行硼化，生成溴化硼酸6，可通过与频哪醇酯化7来稳定溴化硼酸。通过将反应混合物增加至2当量。正丁基锂和2当量 硼酸甲酯打开了通向二萘基单硼酸酯9的路径。亲电子试剂的量的进一步增加也导致了联萘基双硼酸酯12。2,2'-二取代的甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基衍生物13a-15a产量高。治疗卤化硼引线排他地涉及甲基/卤素交换，给予二齿路易斯酸13B-15B，其中前者可通过oxygen.Only在双（三丁基锡烷基）联萘的情况下，桥接16A不本位取代发生在存在三氯化硼，得到双（二氯硼基）取代的双萘基16b，然后可以将其水解为11。通过X射线衍射研究了大多数化合物的结构。对于2,2'-二取代的化合物13a-15a萘基彼此垂直取向。分子内和分子间的相互作用受该双萘基系统的控

  DOI：

  10.1002/cber.19971300718

文献信息

• Synthesis and chemistry of 2,2′-bis-silyl-substituted 1,1′-binaphthyl derivatives
  作者：Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05791-m

  日期：1996.2

  A number of hitherto unknown 1,1′-binaphthyl derivatives bearing silyl suubstituents at the 2,2′ positions have been prepared. The 2,2′-bis(dimethylsilyl)-1,1′-binaphthalene 2a is stable in the pure state, but it converts smoothly into the cyclic disiloxane 4a with water and acids or bases. The latter siloxane 4a can be converted back into the starting bishydrosilane 2a with lithium aluminim hydride

  已经制备了许多迄今未知的在2，2′位置带有甲硅烷基取代基的1，1′-联萘衍生物。2,2'-双（二甲基甲硅烷基）-1,1'-联萘2a在纯状态下稳定，但可以与水和酸或碱平稳地转化为环状二硅氧烷4a。后者的硅氧烷4a可以与氢化铝锂一起转化回起始的双氢硅烷2a。
• 一种含双硼多环芳香烃荧光材料、制备方法及其应用
  申请人：亳州学院

  公开号：CN110272442A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开一种含双硼多环芳香烃荧光材料的制备方法，包括步骤：1)在氮气保护下，将2,2'‑二(三甲基硅)基‑1,1'‑二联萘和无水三氯化铁加至三溴化硼内反应，反应后减压条件下除去未反应的三溴化硼；2)于氮气保护下，滴加均三甲基苯格氏试剂四氢呋喃溶液，室温反应，有荧光产物产生，反应结束后，浓缩、层析得桔红色固体。本发明基于Si‑B交换，α氢易离去成环的有机反应特点，选择三氯化铁作为催化剂，构建性能优异的含双硼多环芳香烃荧光材料，该材料属于绿光发射型化合物，溶解性很好，荧光量子产率较高，在OLED、光电电池、双光子吸收材料域有非常大的应用价值；另外，制备荧光材料采用的操作条件简便、收率高。
• Synthesis and Structure of Chiral (<i>R</i>)-2,2′-Bis-Silyl-Substituted 1,1′-Binaphthyl Derivatives
  作者：Takashi Hoshi、Hiroshi Shionoiri、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1246/cl.1999.1245

  日期：1999.11

  First synthesis of optically active 2,2′-bis-silyl-substituted 1,1′-binaphthyl derivatives, (R)-(+)-2,2′-bis(trimethylsilyl)-1,1′-binaphthyl ((R)-(+)-1) and (R)-(−)-2,2′-bis(dimethylphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl ((R)-(−)-2), has been accomplished by the direct bis-silylation of chiral 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl (DBBN). The molecular structure and the absolute configuration of (R)-(−)-2 have been determined

  第一次合成光学活性 2,2'-双-甲硅烷基取代的 1,1'-联萘衍生物，(R)-(+)-2,2'-双（三甲基甲硅烷基）-1,1'-联萘（（R )-(+)-1) 和 (R)-(-)-2,2'-双(二甲基苯基甲硅烷基)-1,1'-联萘 ((R)-(-)-2)，已由手性 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl (DBBN) 的直接双硅烷化。(R)-(-)-2 的分子结构和绝对构型已通过 X 射线晶体学确定。
• Synthesis and Structure of 2,2′ ‐Boryl‐, Germyl‐Silyl‐, and Stannyl‐Substituted 1,1′ ‐Binaphthyl Systems
  作者：Birgit Schilling、Dieter E. Kaufmann、Volkier Kaiser

  DOI：10.1002/cber.19971300718

  日期：1997.7

  path to the binaphthylmonoboronic acid ester 9 is opened up. A further increase in the quantity of electrophile also leads to the binaphthylbisboronic acid ester 12. The 2,2′-disubstituted silyl, germyl, and stannyl derivatives 13a-15a are accessible in good yields. Treatment with boron halides leads exclusively to methyl/halogen exchange, giving the bidentate Lewis acids 13b-15b, the former of which can

  通过2,2'-二溴-1,1'-联萘基（5）的锂化反应，合成了许多在2-或2,2'-位取代的路易斯酸联萘系统。逐步锂化并随后用硼酸三甲酯进行硼化，生成溴化硼酸6，可通过与频哪醇酯化7来稳定溴化硼酸。通过将反应混合物增加至2当量。正丁基锂和2当量 硼酸甲酯打开了通向二萘基单硼酸酯9的路径。亲电子试剂的量的进一步增加也导致了联萘基双硼酸酯12。2,2'-二取代的甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基衍生物13a-15a产量高。治疗卤化硼引线排他地涉及甲基/卤素交换，给予二齿路易斯酸13B-15B，其中前者可通过oxygen.Only在双（三丁基锡烷基）联萘的情况下，桥接16A不本位取代发生在存在三氯化硼，得到双（二氯硼基）取代的双萘基16b，然后可以将其水解为11。通过X射线衍射研究了大多数化合物的结构。对于2,2'-二取代的化合物13a-15a萘基彼此垂直取向。分子内和分子间的相互作用受该双萘基系统的控