tert-butyl benzyl(6-hydroxyhexyl)carbamate | 213771-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(6-hydroxyhexyl)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-(6-hydroxyhexyl)-N-(phenylmethyl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-(6-hydroxyhexyl)carbamate
• CAS: 213771-45-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: YYXVUCAGLHJXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(6-hydroxyhexyl)carbamate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 甲基三辛基氯化铵 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-[2-(N-benzyl-6-aminohexanoyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.4h， 生成 tert-butyl benzyl(6-hydroxyhexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲氧基作为反应性控制元素的多取代胺的两步合成

  摘要：

  据报道，由N-甲氧基酰胺可分两步合成多取代的N-甲氧基胺。利用N-甲氧基作为反应性控制元素是成功进行此两步合成的关键。第一反应涉及N-甲氧基酰胺/醛偶联反应。普通酰胺由于酰胺氮的亲核性差而无法在分子间与醛缩合，而N-甲氧基则增强了氮的亲核性，从而可以进行直接偶联反应。两步过程中的第二个反应是向N-甲氧基酰胺中进行亲核加成。在掺入ñ酰胺中的-甲氧基增加了酰胺羰基的亲电性，并促进了螯合作用。这种亲核加成使得从第一步衍生的产物能够快速多样化。所开发的策略适用于多种底物，从而可以精制多取代的哌啶和无环胺，以及复杂的天然生物碱的亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201402231

文献信息

• Pyrimidinone-1,3-oxathiolane derivatives with antiviral activity
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06214833B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Compounds of formula (I) wherein Ra and Rb the same or different, are hydrogen atoms, acyl groups deriving from a lower carboxylic acid or chains of formula (a) useful as reverse transcriptase inhibitors antiviral activity are described.

  式（I）中的化合物，其中Ra和Rb相同或不同，是氢原子，来自较低羧酸的酰基或具有式（a）的链的化合物，可用作逆转录酶抑制剂抗病毒活性。
• Cobalt-Catalyzed Remote Hydroboration of Alkenyl Amines
  作者：Yaqin Lei、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02826

  日期：2021.10.15

  applicable cobalt-catalyzed remote hydroboration of alkenyl amines, providing a practical strategy for the preparation of borylamines and aminoalcohols. This method shows broad substrate scope and good functional group tolerance, tolerating a series of alkenyl amines, including alkyl–alkyl amines, alkyl–aryl amines, aryl–aryl amines, and amides. Of note, this protocol is also compatible with a variety of natural

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。
• New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation
  作者：C. De Michelis、L. Rocheblave、G. Priem、J.C. Chermann、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00055-9

  日期：2000.6

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINONE-1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0970075A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US6214833B1
  申请人：——

  公开号：US6214833B1

  公开（公告）日：2001-04-10