(R)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-DABNTf；1,1'-Bi[2-(trifluoromethylsulfonylamino)naphthalene]；1,1,1-trifluoro-N-[1-[2-(trifluoromethylsulfonylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₄F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 548.487
• InChiKey: ULXFHUIGCDNEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1'-binaphthyl 、 cis-bis((trimethylsilyl)methyl)(bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;palladium(2+);trifluoromethylsulfonyl-[1-[2-(trifluoromethylsulfonylazanidyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]azanide
  参考文献：
  名称：

  具有可调手性阴离子抗衡离子 的新型钯（ii）配合物的合成和X射线表征†

  摘要：

  各种新颖的钯（II）配合物与手性可调和非手性阴离子抗衡离子已被从dialkylpalladium（制备II）剂和通过NMR光谱法和X射线衍射。

  DOI：

  10.1039/c3dt00007a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(R)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  带有对位联苯配体的中性和阳离子PtII配合物的对映异构和对映体控制：在不对称路易斯酸催化中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502682
• 作为试剂：
  描述：

  3-iodo-3,4-dihydrocoumarin 、 烯丙基三丁基锡 在 (R)-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1'-binaphthyl 、 三乙基硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-3-prop-2-enyl-3,4-dihydrochromen-2-one 、 (3R)-3-prop-2-enyl-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes under radical conditions

  摘要：

  We have demonstrated for the first time an organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes at either a tertiary or a secondary stereogenic center leading to the corresponding optically active products with a tertiary or a quaternary allylated stereogenic center under radical conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.031

文献信息

• Asymmetric Skeletal Rearrangement of Symmetrically α,α-Disubstituted α-Amino Aldehydes:  A New Entry to Optically Active α-Hydroxy Ketones
  作者：Takashi Ooi、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0292851

  日期：2003.3.1

  skeletal rearrangement of symmetrically α,α-disubstituted α-amino aldehydes has been accomplished for the first time using a chiral organoaluminum Lewis acid 1. For instance, treatment of (S)-2,2‘-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1‘-binaphthyl with Me3Al (1.0 equiv) in toluene at room temperature for 15 min and at 110 °C for an additional 15 min produced (S)-1, and a subsequent reaction with α -amino

  首次使用手性有机铝路易斯酸 1 完成了对称 α,α-二取代 α-氨基醛的独特不对称骨架重排。例如，处理 (S)-2,2'-双(三氟甲磺酰氨基)- 1,1'-联萘与 Me3Al（1.0 当量）在甲苯中在室温下保持 15 分钟，然后在 110°C 下再保持 15 分钟，生成 (S)-1，随后与 α-氨基醛 2a（R = CH2Ph) 在 -78 °C 下保持 4 小时和在 -40 °C 下保持 12 小时导致平滑重排为两性离子亚胺中间体 A，从而以 93% 的分离产率提供了 α-羟基酮 3a（R = CH2Ph）酸性水解后 95% ee (S)。这个结果，连同其他有代表性的例子，清楚地证明了本方法对于迄今为止难以实现的不对称合成的丙烯酰基的有效性。此外，我们发现用 DIBAH 处理原位生成的 A 可以专门提供相应的抗氨基醇，而不会损失...
• US4001279A
  申请人：——

  公开号：US4001279A

  公开（公告）日：1977-01-04