5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl)propyl)ureyl-1,10-phenanthroline | 244185-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl)propyl)ureyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1-(1,10-Phenanthrolin-5-yl)-3-(3-triethoxysilylpropyl)-1-(3-triethoxysilylpropylcarbamoyl)urea
• CAS: 244185-01-1
• 化学式: C₃₂H₅₁N₅O₈Si₂
• 分子量: 689.957
• InChiKey: IHGUNELAYVQQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl)propyl)ureyl-1,10-phenanthroline 、 [Er(III)(5,10,15,20-tetra(p-chlorophenyl)porphyrinato-κ4N,N',N'',N''')(acetate)(methanol)2] 以 甲苯 为溶剂， 生成 [Er(III)(5,10,15,20-tetra(p-chlorophenyl)porphyrinato-κ4N,N',N'',N''')(acetate)(5-(N,N-bis(3-(triethoxysilyl)propylcarbamoyl)amino)-1,10-phenanthroline)]
  参考文献：
  名称：

  Hybridization of near-infrared emitting erbium(iii) and ytterbium(iii) monoporphyrinate complexes with silica xerogel: synthesis, structure and photophysics

  摘要：

  通过 5-(N,N-双(3-丙基)脲基-1,10-菲罗啉)与镧离子的配位，合成了新的单卟啉酸铒(III)和镱(III)配合物，并将其杂化到二氧化硅 xerogel 框架中。这些配合物为八配位，在溶液中具有很强的近红外辐射。生成的二氧化硅薄膜透明、均匀，并具有很强的机械强度。扫描电子显微镜和原子力显微镜研究表明，薄膜表面多孔，二氧化硅呈颗粒状或棒状。在可见光激发下，卟啉在 649 nm 处发出荧光，铒（III）杂化薄膜和镱杂化薄膜的荧光寿命分别为 3.4 ns 和 3.8 ns。铒和镱杂化薄膜在 1538 纳米波长和 980 纳米波长上分别发出了寿命为 0.6 μs 和 6.6 μs 的特征辐射。与甲苯中的母体复合物相比，它们的寿命缩短了 50% 到 70%。

  DOI：

  10.1039/c0dt00132e
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 发烟硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl)propyl)ureyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用 Phen-MCM-41 作为高效助催化剂与基于 NHPI 的纳米磁性催化剂结合选择性氧化烃和醇

  摘要：

  氧化反应是有机转化中必不可少的过程。因此，近几十年来，实用和有效的方法，特别是催化氧化方法的利用引起了人们的极大关注。在这方面，N-羟基酰亚胺（NHI），特别是N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），已被广泛用作有机底物氧化的有前途和合适的催化剂。自 Ishii 及其同事的初步报告以来，NHPI 介导的氧化系统已发展成为强大的催化方法。从概念上讲，这通过产生其活性自由基形式（称为邻苯二甲酰亚胺 N-氧基 (PINO) 自由基）来促进催化氧化过程。传统上，产生 PINO 自由基涉及使用助催化剂，主要包括 Co(II)、Cu(II)、Mn(IV) 和 V(V) 盐。然而，尽管结果令人满意，但从经济和环境的角度来看，使用这些过渡金属络合物并不是很有利。因此，在过去的二十年中，人们对无金属催化体系进行了大量探索，并使用了几种有效的引发剂或助催化剂，例如 2,2-偶氮二异丁腈 (AIBN)、1,4-二氨基

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1716434

文献信息

• SBA-15 Immobilized Phenanthroline–Copper(I) Complex as a Recyclable Efficient Catalyst for N-Arylation of Amides and N–H Heterocycles with Aryl Halides
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Nora Aghili、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s10562-015-1622-4

  日期：2016.1

  heterogeneous copper catalyst. This catalyst was characterized by FT-IR, XRD, CHN, AAS, TGA, EDAX, BET, SEM and TEM. The activities of the catalyst were tested in C–N cross-coupling of amides and N–H heterocycle compounds with aryl halides. The catalyst showed high catalytic activities for these cross-coupling reactions providing good to excellent yields of desired products. Moreover, the catalyst can be

  摘要 制备了 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl) 丙基)ureyl-1,10-菲咯啉，并依次接枝到 SBA-15 介孔二氧化硅上得到 SBA-15 锚定配体，然后与 Cu(I ) 得到 SBA-15 锚定复合物作为多相铜催化剂。该催化剂通过FT-IR、XRD、CHN、AAS、TGA、EDAX、BET、SEM和TEM表征。在酰胺和 N-H 杂环化合物与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联中测试了催化剂的活性。该催化剂对这些交叉偶联反应显示出高催化活性，提供了良好至极好的所需产物产率。此外，催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收并重复使用多次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要
• 有機シラン化合物及びメソポーラス有機シリカ
  申请人：株式会社豊田中央研究所

  公开号：JP2021161073A

  公开（公告）日：2021-10-11

  【課題】加水分解条件下や加熱条件下において、フェナントロリン環が欠落することなく、優れた結合安定性を有するメソポーラス有機シリカを合成可能な、フェナントロリン環を有する有機シラン化合物の提供。【解決手段】例えば、下式の反応生成物である、３，８−ビス（（トリイソプロポキシシリル）メチル）−１，１０−フェナントロリン（SiOPr-Me-Phen-Me-SiOPr）。【選択図】なし

  在加水分解条件或加热条件下，提供具有菲罗啉环并具有优异结合稳定性的介孔有机硅化合物，其菲罗啉环不会丢失。解决方案是提供含有菲罗啉环的有机硅烷化合物，例如下式反应生成物：3,8-双（三异丙氧基甲基）-1,10-菲罗啉（SiOPr-Me-Phen-Me-SiOPr）。【选定图】无
• Temperature and Oxygen Sensing Properties of Ru(II) Covalently-Grafted Sol–Gel Derived Ormosil Hybrid Materials
  作者：Haoran Zhang、Bingfu Lei、Hanwu Dong、Yingliang Liu、Mingtao Zheng、Yong Xiao

  DOI：10.1166/jnn.2016.11887

  日期：2016.4.1

  In this article, oxygen and temperature-sensing hybrid materials consisting of [Ru(Phen)₃]²⁺ portions covalently-grafted onto the sol–gel derived ormosil network were prepared by co-condensation of tetraethoxysilane (TEOS) using n-octyltriethoxysilane as the network modifier. For comparison purposes, the hybrid materials in which [Ru(Phen)₃]²⁺ were conventionally physically-incorporated into the matrix were also prepared. The obtained hybrid materials were characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), luminescence intensity oxygen quenching Stern-Volmer plots, temperature quenching plots and excited-state lifetime. The near linear Stern-Volmer plots can be attributed to the approximate heterogeneous environment of the luminophore within the ormosil materials. The results reveal that the covalently-grafted sample is more sensitive to O₂, and has a higher sensing sensitivity and a higher thermal activation energy compared to the physically-incorporated one, since these Ru(II) molecules are strongly covalently-grafted onto the Si–O network via the CH₂–Si bonds and less –OH group.

  在这篇文章中，通过使用n-辛基三乙氧基硅烷作为网络改性剂，将[Ru(Phen)3]2+部分共价接枝到溶胶-凝胶衍生的ormosil网络上，通过四乙氧基硅烷（TEOS）的共缩合制备出氧和温度感应的混合材料。为了比较，也制备了将[Ru(Phen)3]2+常规地物理掺入基质中的混合材料。利用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、荧光强度氧猝灭Stern-Volmer图、温度猝灭图和激发态寿命对所得到的混合材料进行了表征。近线性的Stern-Volmer图可以归因于荧光团在ormosil材料中的近似异质环境。结果表明，共价接枝样品对氧气更敏感，具有更高的感应灵敏度和更高的热激活能，与物理掺入的样品相比，因为这些Ru(II)分子通过CH2-Si键牢固地共价接枝到Si-O网络上，较少含有-OH基团。
• Europium (III) complex functionalized Si-MCM-41 hybrid materials with visible-light-excited luminescence
  作者：Yan-Jing Gu、Bing Yan

  DOI：10.1016/j.ica.2013.09.008

  日期：2013.11

  The synthesis of organics 9-hydroxyphenalenone (HPO), 2-methyl-9-hydroxyphenalenone (MHPO), 6-hydroxybenz[de] anthracen-7-one (HBAO), 5-amino-1,10-phenanthroline (phen-NH2) and its functionalized mesoporous MCM-41 by covalent band are reported, as well as those of Europium (III) hybrid mesoporous materials, EuL(3)phen-MCM-41 (L = HPO, MHPO, HBAO). The photoluminescence and microstructural properties are characterized, and the XRD and BET results revealed that all of these hybrid materials have uniformity in the mesostructure. It is worth noting that the excitation spectra of these hybrid materials have a broad absorption, which occupies from UV to visible region (250-475 nm). Upon ligand-mediated excitation with the visible light, the low efficient energy transfer exhibit between the organic ligands and europium(III) ion under visible excitation, but the maximum wavelength (456 nm/457 nm/451 nm) located at blue light region, which is in consistent with the blue LED light, then might be a feasible alternative in producing time-resolved luminescence under LED-excitation. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Heteroleptic Copper Switches
  作者：Sanaz Kabehie、Mei Xue、Adam Z. Stieg、Monty Liong、Kang L. Wang、Jeffrey I. Zink

  DOI：10.1021/ja103937v

  日期：2010.11.17

  Heteroleptic copper compounds have been designed and synthesized on solid supports. Chemical redox agents were used to change the oxidation state of the SiO2-immobilized heteroleptic copper compounds from Cu(I) to Cu(II) and then back to Cu(I). Optical spectroscopy of a dimethyl sulfoxide suspension demonstrated the reversibility of the Cu(I)/Cu(II) SiO2-immobilized compounds by monitoring the metal-to-ligand charge transfer peak at about 450 nm. Electron paramagnetic resonance spectroscopy was used to monitor the isomerization of Cu(I) tetrahedral to Cu(II) square planar. This conformational change corresponds to a 90 degrees rotation of one ligand with respect to the other. Conductive atomic force microscopy and macroscopic gold electrodes were used to study the electrical properties of a p(+) Si-immobilized heteroleptic copper compound where switching between the Cu(I)/Cu(II) states occurred at -0.8 and +2.3 V.