1-(azidomethoxy)-4-chlorobenzene | 96239-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(azidomethoxy)-4-chlorobenzene
• CAS: 96239-00-8
• 化学式: C₇H₆ClN₃O
• 分子量: 183.597
• InChiKey: NZZNUMQLBHVOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethoxy)-4-chlorobenzene 、 二苯基乙炔 反应 24.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenoxymethyl)-4,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Loubinoux, Bernard; Colin, Jean-Luc; Tabbache, Samir, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1669 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯茴香醚 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(azidomethoxy)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Loubinoux, Bernard; Colin, Jean-Luc; Tabbache, Samir, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1669 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Chao Liu、Xiaoqing Wang、Zhaodong Li、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.5b06821

  日期：2015.8.12

  We report herein an efficient and general method for the decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids. Thus, with AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of various aliphatic carboxylic acids with tosyl azide or pyridine-3-sulfonyl azide in aqueous CH3CN solution afforded the corresponding alkyl azides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。
• Imines with rare α-heteroatom substituted amine components generated <i>in situ via</i> the Staudinger/aza-Wittig tandem reaction and their application in multicomponent reactions
  作者：Polina Paramonova、Ilia Eliseev、Dmitry Dar'in、Olga Bakulina

  DOI：10.1039/d3ob01832f

  日期：——

  for the in situ generation of imines via the Staudinger/aza-Wittig tandem reaction with aldehydes and triphenylphosphine. The obtained imines were successfully introduced into four types of multicomponent reactions: the Staudinger β-lactam synthesis with diazo carbonyl compounds, the Castagnoli–Cushman reaction with cyclic anhydrides, and the Ugi and azido-Ugi reactions with isocyanides and carboxylic

  制备了一系列结构多样的 α-杂原子取代的甲基叠氮化物（XCH 2 N 3 ，其中 X = 邻苯二甲酰亚氨基、苯并三唑基、芳基硫基、芳氧基、烷氧基），并评估了通过Staudinger/aza-Wittig 串联原位生成亚胺的情况与醛和三苯基膦反应。所获得的亚胺被成功引入四种类型的多组分反应中：与重氮羰基化合物的Staudinger β-内酰胺合成、与环酸酐的Castagnoli-Cushman反应以及与异氰化物和羧酸或TMS-叠氮化物的Ugi和叠氮基-Ugi反应。这些转化使得能够制备具有复杂且先前难以接近的外围的四至七元内酰胺、无环双酰胺和5-(氨甲基)-1-烷基四唑。此外，已证明邻苯二甲酰亚胺衍生物可以脱保护以提供药用相关的N-氨基甲基内酰胺。