N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-(1-(2,6-dichlorophenyl)methyl)hydroxylamine hydrochloride | 1359103-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-(1-(2,6-dichlorophenyl)methyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: (2,6-Dichlorophenyl)methyl-hydroxy-imidazolidin-2-ylideneazanium;chloride
• CAS: 1359103-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₃O*ClH
• 分子量: 296.584
• InChiKey: AFUJVCNQHWSPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-(1-(2,6-dichlorophenyl)methyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-(Imidazolidin-2-ylidene)-1-arylmethanamine Oxides：合成、结构和药理学评价

  摘要：

  从易于获得的咪唑啉-2-酮O-苄基肟1开始，采用高产三步法合成N-（咪唑啉-2-亚基）-1-芳基甲胺氧化物3（α-氨基硝酮）。对这些产物的α-氨基硝酮-α-亚氨基羟胺互变异构进行了理论研究，并通过单晶X射线晶体学分析证实了合成化合物的结构。在体外评估了这些化合物对 α1 和 α2 肾上腺素受体以及咪唑啉 I1 和 I2 受体的结合亲和力。对于带有联苯 (4h, Ki = 9 nM) 和萘基 (4i, Ki = 92 nM) 部分的化合物，观察到对 α2 肾上腺素能受体的最高效力。在大鼠体内进一步测试了化合物 4h 和 4i 的心血管和镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100028

文献信息

• N-(Imidazolidin-2-ylidene)-1-arylmethanamine Oxides: Synthesis, Structure and Pharmacological Evaluation
  作者：Jarosław Saczewski、Alan Hudson、Shayna Laird、Apolonia Rybczyńska、Konrad Boblewski、Artur Lehmann、Daqing Ma、Mervyn Maze、Helena Watts、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ardp.201100028

  日期：2012.1

  A high yielding three‐step procedure was applied for the synthesis of N‐(imidazolidin‐2‐ylidene)‐1‐arylmethanamine oxides 3 (α‐aminonitrones) starting from the easily accessible imidazolidin‐2‐one O‐benzyl oxime 1. The α‐aminonitrone–α‐iminohydroxyloamine tautomerism of these products was studied theoretically and the structures of the synthesised compounds were confirmed by single crystal X‐ray crystallographic

  从易于获得的咪唑啉-2-酮O-苄基肟1开始，采用高产三步法合成N-（咪唑啉-2-亚基）-1-芳基甲胺氧化物3（α-氨基硝酮）。对这些产物的α-氨基硝酮-α-亚氨基羟胺互变异构进行了理论研究，并通过单晶X射线晶体学分析证实了合成化合物的结构。在体外评估了这些化合物对 α1 和 α2 肾上腺素受体以及咪唑啉 I1 和 I2 受体的结合亲和力。对于带有联苯 (4h, Ki = 9 nM) 和萘基 (4i, Ki = 92 nM) 部分的化合物，观察到对 α2 肾上腺素能受体的最高效力。在大鼠体内进一步测试了化合物 4h 和 4i 的心血管和镇静催眠作用。