(S)-2-[(S)-1-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-ethyl]-oxirane | 102735-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-ethyl]-oxirane
• CAS: 102735-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 247.121
• InChiKey: LNRKEPHZSSLMJV-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S)-2-[(S)-1-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-ethyl]-oxirane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Hatakeyama, Susumi; Sakurai, Kuniya; Takano, Seiichi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol 、 2,6-二氯苄基溴 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-1-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-ethyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Hatakeyama, Susumi; Sakurai, Kuniya; Takano, Seiichi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R,3S)-1,2,3-Butanetriol Derivatives From (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde and of the (2S,3R)-Enantiomers FromD-Glucose. Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure Muscarine
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann、Winfried Münch、Günter Schlichthörl、Angelo Hentzschel

  DOI：10.1002/jlac.198719870103

  日期：1987.1.31

  Both enantiomers of the O-protected epoxy alcohol derivative 1b have been prepared from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde and D-glucose, respectively, and utilized in a practical synthesis of L- and D-muscarine iodide and chloride.

  O-保护的环氧醇衍生物1b的两种对映体分别由（R）-2，3 - O-异亚丙基甘油醛和D-葡萄糖制备，并用于L-和D-穆斯卡因碘化物和氯化物的实际合成中。