4-Iod-3.5-dimethyl-biphenyl | 3419-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iod-3.5-dimethyl-biphenyl
• 英文别名: 4-Iodo-3,5-dimethylbiphenyl；2-iodo-1,3-dimethyl-5-phenylbenzene
• CAS: 3419-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₃I
• 分子量: 308.162
• InChiKey: DSTCZMJNWRLHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iod-3.5-dimethyl-biphenyl 生成 2'',3',5',6''-Tetramethyl-p-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Taber,R.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 181 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基联苯-4-胺 生成 4-Iod-3.5-dimethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Taber,R.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 181 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomative Dual Functionalization of Aryl Iodanes
  作者：Weizhao Zhao、Xin Huang、Yaling Zhan、Qifeng Zhang、Dongyang Li、Yage Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201909019

  日期：2019.11.25

  Herein we describe the dearomatization of aryl iodanes through an unprecedented "rearrangement/addition" sequence. The process consists of two stages. First, a rapid [3,3] sigmatropic rearrangement of the aryl iodane with an α-stannyl nitrile affords a highly electrophilic dearomatized intermediate at -78 °C. A low-temperature rearrangement then enables the unstable dearomatized species to be trapped

  在本文中，我们描述了通过前所未有的“重排/加成”序列对芳基碘的脱芳香化作用。该过程包括两个阶段。首先，芳基碘与[α-锡烷基腈]的快速[3,3]σ重排可在-78°C下提供高度亲电的脱芳构中间体。然后，低温重排使得不稳定的脱芳构化的物种能够被各种亲核试剂原位捕获。结果，该反应不仅破坏了芳基碘的芳香性，而且还顺序地安装了两个不同的官能团，从而得到了多取代的脂环族产物。