5-[(4-硝基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 331818-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-硝基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(对硝基苯氧亚甲基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-[(4-nitrophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-((4-Nitrophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 331818-28-1
• 化学式: C₉H₈N₄O₃S
• mdl: MFCD01043768
• 分子量: 252.254
• InChiKey: PBNXPSIRMVBKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198℃ (tetrahydrofuran )
• 沸点：
  519.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 、 5-[(4-硝基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 反应 0.08h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of 2-Amino-5-Aryloxymenthyl1-1,3,4-Thiadiazoles and Their Coumarin or Benzofuran Bis-Heterocyclic Dericatives

  摘要：

  2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles were synthesized rapidly by a microwave-accelerated solvent- free procedure in high yield via the condensation of thiosemicarbazide with aryloxyacetic acids using poly(ethylene glycol)-supported dichlorophosphate as a dehydration reagent. The solvent- free N-acylation of 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles with coumarin-3-carboxylic acid chloride or benzofuran-2-carboxylic acid chloride efficiently afforded corresponding bis-heterocyclic derivatives, 2-(coumarin-3-carboxamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles, and 2-( benzofuran-2-carboxamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles. The strategy has advantages of no organic solvent pollution, an elevated reaction rate, an improved yield, and a simple work-up procedure.

  DOI：

  10.1080/104265090969577
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯氧基乙酸肼 在 乙醇 、 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-[(4-硝基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenylallyl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Wei-Peng Chen、Xiao-Qiang Wang、Jian-Lin Ge

  DOI：10.1080/10426500701407441

  日期：2007.9.13

  unsymmetrical ureas were synthesized in a one-pot procedure by reactions of cinnamoyl isocyanate, which was prepared from cinnamoyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions

  通过Curtius重排由肉桂酰叠氮化物制备的肉桂酰异氰酸酯与各种芳香胺，2-氨基-5-芳基-1,3,4反应在一锅法中合成了一系列苯基烯丙基取代的不对称脲-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• A NEW ROUTE TO 2-(5-ARYL-2-FUROYLAMIDO)-5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003160

  日期：2002.1

  ABSTRACT The 2-(5-aryl-2-furoylamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 4 1–18 are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoic acids 1 with phenylsulfonyl chloride and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 2-(5-芳基-2-呋喃酰胺基)-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 4 1–18 是通过 5-芳基-2-呋喃酸 1 与苯磺酰氯和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。
• Synthesis of Benzofuryl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Yony-Xi Chen、Wei-Peng Chen、Qi Ding

  DOI：10.1080/10426500802176689

  日期：2009.2.3

  2-benzofuryl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by reactions of benzofuroyl isocyanate, which was prepared from benzofuroyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-(benzo-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3, 4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction

  由苯并呋喃酰叠氮化物经库尔提斯重排制备的苯并呋喃酰异氰酸酯与各种芳香胺、2-氨基-5-(苯并-2-呋喃基)-1,3反应合成了一系列2-苯并呋喃基取代的不对称脲， 4-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3, 4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1 H NMR）数据表征。
• SYNTHESIS OF<i>N</i>-(5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)-<i>N</i>′-(5-ARYL-2-FUROYL)-THIOUREAS UNDER PHASE TRANSFER CATALYSIS
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Ya Tu、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003161

  日期：2002.1

  ABSTRACT The N-(5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N′-(5-aryl-2-furoyl)-thioureas (41–15 ) are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoyl chlorides 1 with ammonium thiocyanate and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 N-(5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-(5-芳基-2-呋喃酰基)-硫脲 (41–15 ) 是由 5-芳基反应合成的-2-呋喃酰氯 1 与硫氰酸铵和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。
• Li, Zheng; Yu, Jin-Lan; Yang, Jing-Ya, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 341 - 343
  作者：Li, Zheng、Yu, Jin-Lan、Yang, Jing-Ya、Shi, Sheng-Yi、Wang, Xi-Cun

  DOI：——

  日期：——