1-N-benzyl-3-methylbenzene-1,2-diamine | 342894-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-benzyl-3-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 342894-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XOHHKZWWQMSXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-benzyl-3-methylbenzene-1,2-diamine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free TEMPO-Promoted C(sp³)–H Amination To Afford Multisubstituted Benzimidazoles

  摘要：

  An efficient TEMPO-air/cat. TEMPO-O-2 oxidative protocol was developed to synthesize multisubstituted or fused tetracyclic benzimidazoles via a metal-free oxidative C-N coupling between the sp(3) C-H and free N-H of readily available N-1-benzyl/alkyl-1,2-phenylenediamines.

  DOI：

  10.1021/jo5005179
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,3-二氨基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-N-benzyl-3-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free TEMPO-Promoted C(sp³)–H Amination To Afford Multisubstituted Benzimidazoles

  摘要：

  An efficient TEMPO-air/cat. TEMPO-O-2 oxidative protocol was developed to synthesize multisubstituted or fused tetracyclic benzimidazoles via a metal-free oxidative C-N coupling between the sp(3) C-H and free N-H of readily available N-1-benzyl/alkyl-1,2-phenylenediamines.

  DOI：

  10.1021/jo5005179

文献信息

• CHALAPATHY RAO C. V.; VEERANAGAIAH V.; REDDY K. K.; RAO N. V. S., INDIAN J. CHEM., 1980, B17, NO 6, 566-568
  作者：CHALAPATHY RAO C. V.、 VEERANAGAIAH V.、 REDDY K. K.、 RAO N. V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free TEMPO-Promoted C(sp³)–H Amination To Afford Multisubstituted Benzimidazoles
  作者：Ding Xue、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jo5005179

  日期：2014.5.16

  An efficient TEMPO-air/cat. TEMPO-O-2 oxidative protocol was developed to synthesize multisubstituted or fused tetracyclic benzimidazoles via a metal-free oxidative C-N coupling between the sp(3) C-H and free N-H of readily available N-1-benzyl/alkyl-1,2-phenylenediamines.