(3R,4S)-3-<3''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1''-oxopropyl>-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(1'-oxopropyl)-3-methylazetidin-2-one | 162680-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-<3''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1''-oxopropyl>-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(1'-oxopropyl)-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3-[3-(phenylmethoxymethoxy)propanoyl]-1-propanoylazetidin-2-one
• CAS: 162680-38-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆Si
• 分子量: 477.673
• InChiKey: YKFVSKYUJQJGBT-CJFMBICVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-<3''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1''-oxopropyl>-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(1'-oxopropyl)-3-methylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以87%的产率得到(3R)-3-<(1'S)-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-(propanoylamino)ethyl>-3-methyltetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-3-<3''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1''-oxopropyl>-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(1'-oxopropyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992

文献信息

• A stereoselective approach to the δ-lactone fragment of the lankacidin antibiotics
  作者：Eric J. Thomas、Andrew C. Williams

  DOI：10.1039/c39870000992

  日期：——

  An approach to the synthesis of the lactone fragment of the lankacidin antibiotics is described which is based upon stereoselective modification of an L-aspartic acid derived β-lactam.

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。
• Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358
  作者：Thomas, Eric J.、Williams, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——