(4S)-4-Isopropyl-2-<2-(methylsulfanyl)phenyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 154132-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-4-Isopropyl-2-<2-(methylsulfanyl)phenyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (4S)-4-isopropyl-2-((2-methylthio)phenyl)-1,3-oxazoline；(4S)-2-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(4S)-2-(2-methylsulfanylphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 154132-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: NVZYGPIYRJYJNG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Isopropyl-2-<2-(methylsulfanyl)phenyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到(S)-4-Isopropyl-2-(2-methanesulfinyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的非对映选择性氧化

  摘要：

  在邻位含有对映体纯的恶唑啉的芳基硫醚已用多种试剂氧化为相应的亚砜。当恶唑啉单元包含4-羟甲基时，使用mCPBA（96：4）或叔丁基氢过氧化物和四异丙氧基钛（97：3）作为氧化剂已获得了良好的非对映异构控制水平。这种非对映控制提供了1，6-不对称诱导的有效实例。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88239-8
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 2-(甲硫基)苯甲腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(4S)-4-Isopropyl-2-<2-(methylsulfanyl)phenyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型含硫和磷的恶唑啉作为配体的不对称催化反应

  摘要：

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80795-x

文献信息

• Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction
  作者：Justin F. Bower、Christopher J. Martin、David J. Rawson、Alexandra M. Z. Slawin、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000333

  日期：——

  The diastereoselective oxidation of sulfides into sulfoxides has been achieved with enantiomerically pure dihydrooxazole auxiliaries. When an additional hydroxymethyl substituent is present, diastereocontrol is very high and 1,5-asymmetric induction has been achieved with up to 96 : 4 selectivity, and 1,6-asymmetric induction has been achieved with up to 97 : 3 selectivity in the absence of any additional chiral agents.

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。
• Allen, Joanne V.; Coote, Steven J.; Dawson, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2065 - 2072
  作者：Allen, Joanne V.、Coote, Steven J.、Dawson, Graham J.、Frost, Christopher G.、Martin, Christopher J.、Williams, Jonathon, M.

  DOI：——

  日期：——
• Ir(I) complexes with oxazoline-thioether ligands: nucleophilic attack of pyridine on coordinated 1,5-cyclooctadiene and application as catalysts in imine hydrogenation
  作者：Ester Guiu、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.015

  日期：2004.6

  Oxazoline-thioether ligands 6-11 react with [Ir(eta(4)-COD)Py-2]PF6 (COD= C8H12 = 1,5-cyclooctadiene) to give [Ir(sigma-eta(2)-C8H12Py-)L] PF6 (L-oxazoline-thioether ligand) (12a-d) complexes resulted from the coordination of ligand to the metal and subsequent nucleophilic attack of pyridine to one of the double carbon bond of COD with concomitant iridium-carbon bond formation. When [Ir(eta(4)-COD)(2)]BF4 was used as starting material, the reaction with ligands 7, 9 afforded the complexes [Ir(eta(4)-COD)L]BF4. Application of these iridium complexes to the reduction of N-(alpha-methyl)benzylidenbenzylamine gave low or negligible enantioselectivity. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enantioselective palladium catalysed allylic substitution with sulfur-containing oxazoline ligands
  作者：Christopher G Frost、Jonathan Mj Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80417-6

  日期：1993.8

  Enantiomerically pure sulfur/nitrogen ligands have been prepared in one step from amino alcohols and 2-(methylthio)benzonitrile. We have successfully employed these ligands for enantioselective palladium catalysed allylic substitution, with asymmetric induction of up to 80% ee.
• Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+, Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 799-808
  作者：Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+

  DOI：——

  日期：——