[4-(4-bromophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]methyl 4-fluorobenzenesulfonate | 1222181-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-bromophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]methyl 4-fluorobenzenesulfonate
• CAS: 1222181-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₄BrFO₅S
• 分子量: 429.264
• InChiKey: CKGPCWBGZCXNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-bromophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]methyl 4-fluorobenzenesulfonate 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的3,5-二取代的呋喃酮：从5-酰氧基甲基到5-亚烷基衍生物

  摘要：

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 3-(4-Bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到[4-(4-bromophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]methyl 4-fluorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的3,5-二取代的呋喃酮：从5-酰氧基甲基到5-亚烷基衍生物

  摘要：

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.030