N-methyl-N-phenyl-S-(p-tolyl)thiohydroxylamine | 1233204-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-S-(p-tolyl)thiohydroxylamine
• 英文别名: N-(4-methylphenylthio)-N,N-methylphenylamine；N-methyl-N-(p-tolylthio)benzenamine；N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 1233204-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: ZFHHJBSPVAFZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-S-(p-tolyl)thiohydroxylamine 、 苯乙炔 在 碘化铂(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化分子间炔烃插入次磺酰胺中的 N-S 键

  摘要：

  次磺酰胺和末端炔烃之间的金催化反应通过炔烃顺式插入次磺酰胺中的 N-S 键进行，得到相应的 β-次磺胺，收率高达 90%。机理研究表明，反应是通过亚磺酰胺氮原子对 π 活化炔烃的亲核攻击，然后是甲苯磺酸酯辅助的亚磺酰基分子间转移进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03831
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-methyl-N-phenyl-S-(p-tolyl)thiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Thia-Sommelet−Hauser Rearrangement: Application to the Synthesis of Oxindoles

  摘要：

  A series of 3-arylthio-1,3-disubstituted-oxindoles were prepared in good yields by the reaction of alpha-diazocarbonyl compounds and sulfenamides. The reaction involves a Rh-catalyzed thia-Sommelet-Hauser-type rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol200091k

文献信息

• Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides
  作者：Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03966

  日期：2019.2.1

  The insertion of arynes into the S–N σ-bond of sulfenamides allowing the synthesis of o-sulfanylaniline derivatives with reasonable functional group compatibility is presented. The aryne generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF in DME was the key for the success of this transition-metal-free thioamination reaction, which involves new C–N and C–S bond formations in a single step under

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。
• Copper-Catalyzed Formation of Sulfur-Nitrogen Bonds by Dehydrocoupling of Thiols with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201000167

  日期：2010.5

  Copper-catalyzed formation of sulfur–nitrogen bonds can be performed by a dehydrocoupling of aryl thiols with amines. Sulfenamides or sulfonamides can be produced by the use of a copper catalyst in air or under oxygen atmosphere. Furthermore, a reaction involving the combination of a palladium catalyst and a copper catalyst selectively afforded sulfinamides.

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。
• METHOD FOR PREPARING PROPANEDINITRILE OXIME ETHER COMPOUND AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd.

  公开号：EP3822253A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  Provided are a method of preparing a malononitrile oxime ether compound and an intermediate compound. The malononitrile oxime ether compound has a structure as shown in formula (VII), wherein W is selected from aryl or heteroaryl. The preparation method comprises steps: reacting a first raw material with a second raw material in the presence of a first solvent and a catalyst to obtain the intermediate compound, wherein the first raw material has a structure as shown in formula (IV), and the second raw material has a structure as shown in formula (V); and subjecting the intermediate compound as shown in formula (VI), and a dehydrant to a dehydrantion reaction in the presence of a second solvent to obtain the malononitrile oxime ether compound. In the preparation process for the intermediate, a cheaper cyanoacetamide is used as a raw material, the reaction conditions are mild. Moreover, the yield of the intermediate compound is high and the cost of the process is low. Furthermore, the required malononitrile oxime ether compound is obtained only through one-step dehydration reaction. Using the preparation method, is advantageous for improving the yield of malononitrile oxime ethers and reducing the cost of the process.

  本发明提供了一种丙二腈肟醚化合物和一种中间体化合物的制备方法。丙二腈肟醚化合物的结构如式（VII）所示，其中 W 选自芳基或杂芳基。该制备方法包括以下步骤：在第一溶剂和催化剂存在下，使第一原料与第二原料反应，得到中间体化合物，其中第一原料具有如式（IV）所示的结构，第二原料具有如式（V）所示的结构；以及在第二溶剂存在下，使如式（VI）所示的中间体化合物和脱水剂进行脱水反应，得到丙二腈肟醚化合物。在该中间体的制备过程中，使用了较为廉价的氰乙酰胺作为原料，反应条件温和。此外，中间体化合物的收率高，工艺成本低。此外，只需通过一步脱水反应就能得到所需的丙二腈肟醚化合物。该制备方法有利于提高丙二腈肟醚的产率，降低工艺成本。