4-(3,5-dimethoxybenzyl)morpholine | 181047-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethoxybenzyl)morpholine
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxybenzyl)morpholine；Cambridge id 5421820；4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 181047-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: YYLXOWZSJJBNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxybenzyl)morpholine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,5-dimethoxy-1,4-diydrobenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的合成6-氨基甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚作为新型CNS试剂前体的途径

  摘要：

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01028-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(3,5-dimethoxybenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的合成6-氨基甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚作为新型CNS试剂前体的途径

  摘要：

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01028-3

文献信息

• Copper-catalyzed reductive coupling of tosylhydrazones with amines: A convenient route to α-branched amines
  作者：Abdallah Hamze、Bret Tréguier、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c1ob05664f

  日期：——

  A general procedure for the reductive coupling of N-tosylhydrazones with amines in the presence of Cu(acac)2 and Cs2CO3 has been developed. The protocol is very effective and chemoselective with various primary and secondary aliphatic amines, aminoalcohols as well as azole derivatives to give α-branched amines in good yields.

  已经开发出一种通用程序，在Cu(acac)2和Cs2CO3的存在下，将N-甲苯磺酰腙与各种伯胺、仲胺、氨基醇以及氮杂环衍生物还原耦合，以良好收率得到α-支链胺。该方法非常有效且化学选择性好。
• ROMP-Derived Oligomeric Phosphates for Application in Facile Benzylation
  作者：Toby R. Long、Pradip K. Maity、Thiwanka B. Samarakoon、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol1006604

  日期：2010.7.2

  The development of new ROMP-based oligomeric benzyl phosphates (OBPn) is reported for use as soluble, stable benzylating reagents. These oligomeric reagents are readily synthesized from commercially available materials and conveniently polymerized and purified in a one-pot process, affording bench-stable, pure white, free-flowing solids on multigram scale. Utilization in benzylation reactions with a variety of nucleophiles is reported.
• Butyrophenone analogues in the carbazole series: Synthesis and determination of affinities at D2 and 5-HT2A receptors
  作者：Christian F. Masaguer、Emilio Formoso、Enrique Raviña、Helena Tristán、M.Isabel Loza、Emilia Rivas、JoséAngel Fontenla

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00639-8

  日期：1998.12

  We describe a practical and efficient route for synthesis of 2-aminomethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones using an effective Fisher indole methodology. The most active compounds, 4b (QF 2003B) and 4c (QF 2003B), with pKi (5-HT2A/D-2) ratio of 1.28 show an antipsychotic profile according to Meltzer's classification, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9029457B2
  申请人：——

  公开号：US9029457B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• A practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles as new CNS agent precursors
  作者：Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01028-3

  日期：1996.7

  Starting from 2,5-dimethoxybenzoic acid we described a practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles with good to acceptable overall yields of 50-30%.

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。