N-phenyl-1-thiophen-3-ylethanimine | 1245575-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-thiophen-3-ylethanimine
• CAS: 1245575-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: AARJKGDQWQSNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-thiophen-3-ylethanimine 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.055 g的产率得到4-methylthieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 2-溴苯胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 N-phenyl-1-thiophen-3-ylethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Stabilized Gold Nanoclusters with Organometallic Motifs for Promoting Catalysis
  作者：Hui Shen、Qingyuan Wu、Sami Malola、Ying-Zi Han、Zhen Xu、Ruixuan Qin、Xiongkai Tang、Yang-Bo Chen、Boon K. Teo、Hannu Häkkinen、Nanfeng Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c02669

  日期：2022.6.22

  The complexity of heterogeneous metal catalysts makes it challenging to gain insights into their catalytic mechanisms. Thus, there exists a huge gap between heterogeneous catalysis and organometallic catalysis. With the success in the preparation of highly robust atomically precise metal nanocluster catalysts (i.e., [Au16(NHC-1)5(PA)3Br2]3+ and [Au17(NHC-1)4(PA)4Br4]+, where NHC-1 is a bidentate NHC

  非均相金属催化剂的复杂性使得深入了解其催化机制具有挑战性。因此，多相催化和有机金属催化之间存在巨大差距。随着高度稳健的原子级精确金属纳米团簇催化剂（即[Au 16 (NHC-1) 5 (PA) 3 Br 2 ] 3+和 [Au 17 (NHC-1) 4 (PA) 4 Br 4 ] +，其中 NHC-1 是双齿 NHC 配体，PA 是苯乙炔），表面有机金属基序固定在金属核上，我们在这项工作中展示了金属核如何与表面有机金属基序协同作用以增强催化作用。更重要的是，该发现允许开发高度稳定和可回收的非均相金属催化剂，以极低的催化剂用量（0.002 mol%）实现炔烃的有效加氢胺化，有助于弥合多相和均相金属催化之间的差距。具有有机金属基序的金属纳米催化剂的表面改性提供了具有增强催化作用的金属催化剂的新设计原理。
• Rhenium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Aminoindanes via the Insertion of Allenes into a C−H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Peng Yu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol101627x

  日期：2010.10.1

  Aminoindane derivatives were synthesized diastereoselectively by the treatment of aromatic imines with allenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [HRe(CO)(4)](n). The allenes inserted into the aromatic C-H bonds.
• One-Pot Synthesis of Furo- or Thienoquinolines through Sequential Imination and Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201201142

  日期：2012.12

  The sequential imination and intramolecular palladium-catalyzed direct arylation of thiophene-3-carbaldehyde or furan-3-carbaldehyde with 2-haloanilines provided a one-pot access to furo- or thienoquinolines in high yields with H2O and HBr as the major waste. Both electron-withdrawing and -donating substituents on the 2-haloaniline derivatives were tolerated. These furo- or thienoquinoline derivatives

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。