1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl diphenylphosphinate | 21223-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl diphenylphosphinate
• 英文别名: Diphenyl-phosphinic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester；[1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 21223-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆O₂P
• 分子量: 368.215
• InChiKey: BHUXSXQBZPQJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-60.5 °C
• 沸点：
  326.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl diphenylphosphinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₄₈H₅₄BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦酸盐的铱催化对映选择性C-H硼化

  摘要：

  P-立体磷化合物是不对称催化中普遍存在且极其重要的一类手性配体。通过分步和原子经济方式进行催化不对称合成的方法仍然非常有限。我们在此公开了一种以次膦酸盐为导向的铱催化对映选择性邻-H 硼酸化以构建 P-立体磷化合物的方案。许多官能团可以很好地耐受，以提供具有良好到出色对映选择性（高达 92% ee）的光学活性二芳基次膦酸酯。我们还展示了所得硼化产物的合成效用，包括手性膦配体前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03888
• 作为产物：
  描述：

  乙基二苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Four-membered cyclic oxyphosphoranes. Isolation of stereoisomers at phosphorus and conversion into olefins and phosphinate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01026a030

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Alcohols for the Synthesis of Organophosphinates
  作者：Lingling Deng、Yang Wang、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02882

  日期：2019.1.18

  An eco-friendly and efficient method for the synthesis of organophosphinates via an electrochemical cross-dehydrogenative-coupling reaction between alcohols and secondary phosphine oxides has been developed. This electrochemical reaction was conducted at room temperature without the addition of any oxidant, metal catalyst, or additive, which provides a new strategy for the synthesis of organophosphinates

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。
• Primary Amination of Ar₂P(O)–H with (NH₄)₂CO₃ as an Ammonia Source under Simple and Mild Conditions and Its Extension to the Construction of Various P–N or P–O Bonds
  作者：Yushi Tan、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02933

  日期：2022.3.4

  reagents with stable and readily available ammonium carbonate as an ammonia source is disclosed herein for the first time. This ethyl bromoacetate-mediated primary amination proceeds smoothly under mild and simple conditions, without any metal catalyst or oxidant. Moreover, this method is also appropriate for the reaction of Ar2P(O)–H with a variety of amines, alcohols, and phenols to construct P–N or P–O

  本文首次公开了一种简便有效的方法，用于从 Ar 2 P(O)-H 试剂与稳定且易于获得的碳酸铵作为氨源合成伯膦酰胺。这种溴乙酸乙酯介导的伯胺化在温和简单的条件下顺利进行，无需任何金属催化剂或氧化剂。此外，该方法还适用于Ar 2 P(O)-H与多种胺类、醇类和酚类反应构建P-N或P-O键，操作方便，官能团耐受性好。 ，和广泛的底物范围。
• Interaction of Some Methylenediphosphanes with Hexafluoroacetone and Hexafluorothioacetone Dimer
  作者：Igor V. Shevchenko、Rostislav N. Mikolenko、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2377::aid-ejic2377>3.0.co;2-3

  日期：2001.9
• FRANCKE, RUDOLPH;HEINE, JOACHIM;ROSCHENTHALER, GERD-VOLKER, CHEM.-ZTG, 112,(1988) N 4, 146-148
  作者：FRANCKE, RUDOLPH、HEINE, JOACHIM、ROSCHENTHALER, GERD-VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• Roeschenthaler, Gerd-Volker; Bohlen, Rainer; Schomburg, Dietmar, Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, 1985, vol. 40, # 11, p. 1593 - 1596
  作者：Roeschenthaler, Gerd-Volker、Bohlen, Rainer、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——