3,3-Dimethyl-5-benzyloxy-1-pentin | 67099-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5-benzyloxy-1-pentin
• 英文别名: {[(3,3-Dimethylpent-4-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene；3,3-dimethylpent-4-ynoxymethylbenzene
• CAS: 67099-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WVIZJTDDAHXVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-5-benzyloxy-1-pentin 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 三氯化硼-甲硫醚 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone

  摘要：

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16782
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 3,3-Dimethyl-5-benzyloxy-1-pentin
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone

  摘要：

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16782