6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine | 105594-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine
• 英文别名: 1-methoxy-13-methyl-13,14-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-k][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-14-carbonitrile
• CAS: 105594-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 388.379
• InChiKey: IIGGGIQEYXBYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.040 g的产率得到7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139