甲酰胺,N-[6-(6-甲氧基-1,3-苯并二噁唑-4-基)萘并[2,3-d]-1,3-二噁唑-5-基]-N-甲基- | 105594-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: 甲酰胺,N-[6-(6-甲氧基-1,3-苯并二噁唑-4-基)萘并[2,3-d]-1,3-二噁唑-5-基]-N-甲基-
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
• CAS: 105594-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: ANOOSUSYWKEKCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺,N-[6-(6-甲氧基-1,3-苯并二噁唑-4-基)萘并[2,3-d]-1,3-二噁唑-5-基]-N-甲基- 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74.1%的产率得到甲酰胺,N-[6-(6-甲氧基-1,3-苯并二噁唑-4-基)萘并[2,3-d]-1,3-二噁唑-5-基]-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139