p-Tolylsulfenyl-p-toluolthiolsulfonat | 26886-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolylsulfenyl-p-toluolthiolsulfonat
• CAS: 26886-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₃
• 分子量: 310.462
• InChiKey: DUTMOZSZISCDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪 、 p-Tolylsulfenyl-p-toluolthiolsulfonat 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到2-phenyl-3-(p-tolylthio)indolizine
  参考文献：
  名称：

  光催化 C-H 脱硫制备 3-二硫化物

  摘要：

  开发了中氮氢化合物的光催化 C-H 二硫化，为多种中氮氢化合物 3-二硫化物提供了一种具有良好收率的方法。三硫化物二氧化物被探索为一种高效的二硫化试剂。这种二硫化反应可以放大到克级。机理研究支持涉及中吲嗪阳离子自由基生成的光诱导途径。二硫化物 A 的末端硫上的大烷基取代基对于选择性地形成二硫化物而不是一硫化物是必要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01871
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 磺酰氯 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 p-Tolylsulfenyl-p-toluolthiolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  机械化学亲电单硫或二硫转移：P(O)-S 或 P(O)-S-S 键的构建

  摘要：

  在机械化学诱导的条件下，多种二芳基膦氧化物或H-膦酸盐与二氧化三硫化物反应以良好的收率提供各种硫代磷酸盐衍生物。由连接基团确定的二氧化三硫的选择性 S-S 键断裂被认为是构建 P(O)-S 或 P(O)-S-S 键的关键步骤，这得到了计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03018

文献信息

• Visible-light-induced synthesis of <i>N</i>-disulfanyl indoles, pyrroles or carbazoles <i>via</i> the construction of stable S–S–N bonds
  作者：Tianfeng Lao、Jianxin Chen、Xianhang Zhou、Ziwu Zhang、Gao Cao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1039/d2cc04616d

  日期：——

  A simple and efficient visible-light-induced approach for the formation of stable S–S–N bonds has been developed. Through these photocatalytic reactions, a series of N-disulfanyl indoles, pyrroles and carbazoles were afforded with good to excellent yields. Moreover, the gram-scale experiment has confirmed the practicability of this approach.

  已经开发出一种简单有效的可见光诱导方法来形成稳定的 S-S-N 键。通过这些光催化反应，获得了一系列N-二硫基吲哚、吡咯和咔唑，收率非常好。此外，克级实验证实了该方法的实用性。
• Organic sulfur chemistry. IX. Chemistry of thiolsulfonates and related derivatives. Nucleophilic reactions on sulfenyl sulfur
  作者：David N. Harpp、John G. Gleason、David K. Ash

  DOI：10.1021/jo00801a017

  日期：1971.1