ethyl 4-(2-chloropyridin-4-yl)benzoate | 1449123-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-chloropyridin-4-yl)benzoate
• CAS: 1449123-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: ZCGYNLOYLIFSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chloropyridin-4-yl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到4-(2-chloropyridin-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计鉴定选择性双重ROCK1和ROCK2抑制剂

  摘要：

  一项HTS运动确定了化合物1，这是一种出色的命中分子，可启动药物化学工作以优化ROCK1和ROCK2双重抑制剂。取代吡啶铰链结合基序的（2-Cl，2-NH 2，2 -F，3-F）或用嘧啶替代，提供了具有干净CYP抑制谱的化合物。在PKA，ROCK1和ROCK2中获得了早期铅化合物的共晶体结构。这为药物化学驱动化合物设计提供了关键的结构信息。结构数据表明，中心苄基碳原子的优选构型为（R），并且将该信息应用于化合物设计可得到化合物16。该化合物在酶和细胞分析中均显示为有效且选择性的双重ROCK抑制剂，口服给药后在视网膜神经纤维层模型中有效。该工具化合物可通过AbbVie Compound Toolbox获得。最后，共晶结构还确定了ROCK2中的天冬氨酸残基176和218（它们是PKA中的谷氨酸）可以作为残基来靶向，以同时驱动效价和激酶组选择性。在化合物系列中引入哌啶-3-氨基甲胺基团产生了化合

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01098
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(2-chloropyridin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation 2-Substituted-4-pyridylzinc Bromides via Direct Insertion of Active Zinc and Their Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1575

文献信息

• Synthesis of benzenes from pyridines via N to C switch
  作者：Aífe Conboy、Michael F. Greaney

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.05.004

  日期：2024.6

  introduces new disconnections to the chemistry lexicon, enabling the interconversion of ring systems via selective breaking/re-making of the carbon framework. We describe the one-pot transformation of pyridines into benzene derivatives, using a nucleophilic addition ring-opening/ring-closing (ANRORC) process with soft nucleophiles such as malonate. Triflic anhydride activates the pyridine to ANRORC synthesis

  杂芳烃的骨架编辑为化学词典引入了新的断开，通过选择性破坏/重建碳框架实现环系统的相互转换。我们描述了使用软亲核试剂（例如丙二酸）的亲核加成开环/闭环（ANRORC）过程将吡啶一锅转化为苯衍生物。三氟甲磺酸酐通过可分离的胺中间体激活吡啶进行 ANRORC 合成，该中间体在简单加热下芳构化。该反应已通过室温方案以及药物样、叔烷基化和同位素标记苯甲酸酯的直接合成进行了举例说明。