2-(3-Chloro-2-methyl-phenoxy)-benzoic acid | 43160-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-2-methyl-phenoxy)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-Chloro-2-methylphenoxy)benzoic acid
• CAS: 43160-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: WALCOSQSXHIHHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-2-methyl-phenoxy)-benzoic acid 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-2-methylphenoxy)-N-(4-hydroxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为 COX-2 和 Topo I 的双重抑制剂通过靶向炎症和肿瘤进展来阻止胃肠道癌症

  摘要：

  鉴于炎症与癌症之间的密切联系，结合抗炎治疗对于提高抗癌效果是突出的。在I-1的基础上，结合fenamates和酚类设计了一系列靶向COX-2和Topo I的药物。与托芬那酸和I-1相比，最佳化合物1H-30对COX-2的抑制作用增强，对Topo I的抑制作用优于I-1。重要的是，1H-30显示出潜在的抗癌作用并抑制癌细胞中 NF-κB 通路的激活。1H-30抑制 NF-κB 的核转位并抑制 RAW264.7 中 NO、COX-2 和 IL-1β 的产生。体内，1H-30显示可接受的药代动力学参数，在不影响体重的情况下降低肿瘤生长，下调 COX-2 和 MMP-9，并在 CT26.WT 荷瘤小鼠中诱导细胞凋亡。因此，1H-30作为一种潜在的 Topo I/COX-2 抑制剂，具有抗炎和抗癌作用，可抑制 NF-κB 通路，有望用于胃肠道癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00635
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 3-氯-2-甲基苯酚 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-Chloro-2-methyl-phenoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为 COX-2 和 Topo I 的双重抑制剂通过靶向炎症和肿瘤进展来阻止胃肠道癌症

  摘要：

  鉴于炎症与癌症之间的密切联系，结合抗炎治疗对于提高抗癌效果是突出的。在I-1的基础上，结合fenamates和酚类设计了一系列靶向COX-2和Topo I的药物。与托芬那酸和I-1相比，最佳化合物1H-30对COX-2的抑制作用增强，对Topo I的抑制作用优于I-1。重要的是，1H-30显示出潜在的抗癌作用并抑制癌细胞中 NF-κB 通路的激活。1H-30抑制 NF-κB 的核转位并抑制 RAW264.7 中 NO、COX-2 和 IL-1β 的产生。体内，1H-30显示可接受的药代动力学参数，在不影响体重的情况下降低肿瘤生长，下调 COX-2 和 MMP-9，并在 CT26.WT 荷瘤小鼠中诱导细胞凋亡。因此，1H-30作为一种潜在的 Topo I/COX-2 抑制剂，具有抗炎和抗癌作用，可抑制 NF-κB 通路，有望用于胃肠道癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00635

文献信息

• Potential antitumor agents. 58. Synthesis and structure-activity relationships of substituted xanthenone-4-acetic acids active against the colon 38 tumor in vivo
  作者：Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Stephen B. Calveley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00124a012

  日期：1989.4

  In a search for compounds related to flavoneacetic acid with activity against solid tumors, a series of methyl-, methoxy-, chloro-, nitro-, and hydroxy-substituted xanthenone-4-acetic acids have been synthesized and evaluated against subcutaneously implanted colon adenocarcinoma 38 in vivo, using a short-term histology assay as a primary screening system. A major goal of this work was to identify compounds with similar profiles of activity to that of flavoneacetic acid but of higher potency. The level of activity of the compounds appeared to depend more on the nature of the substituent than its positioning, in the order Cl greater than Me, OMe greater than NO2, OH. However, the potency of the compounds was related much more to the position rather than the nature of the substitution, with 5-substituted compounds being clearly the most dose potent. 5-Methylxanthenone-4-acetic acid has a similar level of activity to that of flavoneacetic acid in the test systems employed but is more than 7-fold as dose potent.