N-[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]acetamide | 1426804-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 1426804-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₇BClNO₅S
• 分子量: 463.79
• InChiKey: SFUPTACUSSBEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙苯 、 N-[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]acetamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以3 mg的产率得到N-[3-chloro-4-(2-ethylphenyl)phenyl]-2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013029338A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯硼酸频那醇酯 、 2-(4-(乙基磺酰基)苯基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors

  摘要：

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00122