N,N-二乙基-氨基甲酸 3-溴-2-碘苯基酯 | 863870-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-氨基甲酸 3-溴-2-碘苯基酯
• 中文别名: N,N-二乙基-氨基甲酸3-溴-2-碘苯基酯
• 英文名称: (3-bromo-2-iodophenyl) N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: O-3-bromo-2-iodophenyl N,N-diethylcarbamate；3-bromo-2-iodophenyl N,N-diethylcarbamate；3-bromo-2-iodophenyl-N,N-diethylcarbamate；3-bromo-2-iodophenyl diethylcarbamate
• CAS: 863870-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrINO₂
• 分子量: 398.038
• InChiKey: AFPVOMGMCMFENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-氨基甲酸 3-溴-2-碘苯基酯 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-溴-2-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤代酚新型高效合成4-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508402
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N,N-二乙基-氨基甲酸 3-溴-2-碘苯基酯
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤代酚新型高效合成4-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508402

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207217A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I); wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, W, A and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。
• Synthesis of 4-functionalized-1H-indoles from 2,3-dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Nuria García

  DOI：10.1039/c004360e

  日期：——

  A new synthesis of 4-halo-1H-indoles has been developed from easily available 2,3-dihalophenol derivatives. The key steps are Smiles rearrangement and a one-pot or stepwise Sonogashira coupling/NaOH-mediated cyclization. Subsequent functionalization allows access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles.

  一种新的合成方法已经从易得的2,3-二卤苯酚衍生物中开发出4-卤代-1H-吲哚。关键步骤是Smiles重排和一步法或分步的Sonogashira偶联/ NaOH介导的环化。随后的功能化允许获得多种2,4-或2,3,4位置选择性功能化的吲哚。
• Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1<i>H</i>-indoles
  作者：Verónica Guilarte、M. Pilar Castroviejo、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/jo200406f

  日期：2011.5.6

  2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Regioselective Synthesis of 4- and 7-Alkoxyindoles from 2,3-Dihalophenols:  Application to the Preparation of Indole Inhibitors of Phospholipase A₂
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Verónica Guilarte、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo070643y

  日期：2007.7.1

  An efficient and regioselective synthesis of 4- and 7-alkoxyindoles has been developed from commercially available starting materials such as 3-halophenols and 3-chloroanisole. Directed ortho-metalation followed by two palladium-catalyzed processes, a Sonogashira coupling and a tandem amination/cyclization reaction, allows the synthesis of regiochemically pure 4- and 7-substituted indoles. This strategy

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。