(4S,7R,8S,9S,16S,E)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(hydroxymethyl)-5,5,7,9-tetramethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 209260-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S,16S,E)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(hydroxymethyl)-5,5,7,9-tetramethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-(hydroxymethyl)-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 209260-82-2
• 化学式: C₃₉H₆₉NO₆SSi₂
• 分子量: 736.217
• InChiKey: PJIHFGGLLNAOHW-KJGFISIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.513±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.040±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8S,9S,16S,E)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(hydroxymethyl)-5,5,7,9-tetramethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 二乙胺基三氟化硫 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-13-Fluoromethyl-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (4S,7R,8S,9S,16S,E)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(hydroxymethyl)-5,5,7,9-tetramethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4

文献信息

• Total Synthesis and Evaluation of C26-Hydroxyepothilone D Derivatives for Photoaffinity Labeling of β-Tubulin
  作者：Emily A. Reiff、Sajiv K. Nair、John T. Henri、Jack F. Greiner、Bollu S. Reddy、Ramappa Chakrasali、Sunil A. David、Ting-Lan Chiu、Elizabeth A. Amin、Richard H. Himes、David G. Vander Velde、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo901752v

  日期：2010.1.1

  Three photaffinity labeled derivatives of epothilone D were prepared by total synthesis, using efficient novel asymmetric synthesis methods for the preparation of two important synthetic building blocks. The key step for the asymmetric synthesis of (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal involved a ketone reduction with (R)-Me-CBS-oxazaborolidine. For the synthesis

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲
• Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy
  作者：K.C. Nicolaou、M.Ray V. Finlay、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00352-4

  日期：1998.6

  The chemical synthesis of a series of 26-substituted epothilones B is described. Fully protected 26-hydroxydesoxy-epothilone B (7), prepared via the macrolactonization strategy, served as a common precursor to the designed epothilones described. The synthesized compounds were members of a large epothilone library whose biological screening led to the identification of a number of highly potent antitumor

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。