3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methyl benzyl alcohol | 171013-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methyl benzyl alcohol
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-2,4-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 171013-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: GASZEASXORAKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methyl benzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 氯化二乙基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methyl benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+

文献信息

• Stereocontrolled Convergent Total Synthesis of (.+-.)-Furaquinocin D
  作者：Takeshi Saito、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja00148a024

  日期：1995.11
• Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol801499s

  日期：2008.9.1

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.