2-((4S,5R,7R,8S,9S,16S,Z)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,9-trimethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-2,6-dioxooxacyclohexadec-13-en-5-yl)ethyl 3-azidobenzoate | 1173992-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-((4S,5R,7R,8S,9S,16S,Z)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,9-trimethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-2,6-dioxooxacyclohexadec-13-en-5-yl)ethyl 3-azidobenzoate
• CAS: 1173992-02-3
• 化学式: C₄₆H₇₂N₄O₇SSi₂
• 分子量: 881.337
• InChiKey: AYELICDQSAXTPQ-PKGXTIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  149.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5R,7R,8S,9S,16S,Z)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,9-trimethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-2,6-dioxooxacyclohexadec-13-en-5-yl)ethyl 3-azidobenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以59%的产率得到22-(3-azidobenzoyloxy)methyl epothilone C
  参考文献：
  名称：

  22-(3-叠氮苯甲酰氧基)甲基埃坡霉素C的全合成和评价用于β-微管蛋白的光亲和标记

  摘要：

  22-(3-azidobenzoyloxy)methyl epothilone C 的全合成被描述为一种潜在的光亲和探针，用于阐明 β-微管蛋白结合位点。采用连续的 Suzuki-aldol-Yamaguchi 大环内酯化策略，采用新型衍生化 C1-C6 片段。C22 功能化类似物在微管组装试验中表现出良好的活性，但细胞毒性显着降低。分子建模模拟表明，结合位点的大疏水口袋容纳了 C22 位置的过多空间体积。光亲和标记研究是不确定的，表明非特异性标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.077
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,7R,8S,9S,16S,Z)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-hydroxyethyl)-5,7,9-trimethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 、 3-azidobenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-((4S,5R,7R,8S,9S,16S,Z)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,7,9-trimethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-2,6-dioxooxacyclohexadec-13-en-5-yl)ethyl 3-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  22-(3-叠氮苯甲酰氧基)甲基埃坡霉素C的全合成和评价用于β-微管蛋白的光亲和标记

  摘要：

  22-(3-azidobenzoyloxy)methyl epothilone C 的全合成被描述为一种潜在的光亲和探针，用于阐明 β-微管蛋白结合位点。采用连续的 Suzuki-aldol-Yamaguchi 大环内酯化策略，采用新型衍生化 C1-C6 片段。C22 功能化类似物在微管组装试验中表现出良好的活性，但细胞毒性显着降低。分子建模模拟表明，结合位点的大疏水口袋容纳了 C22 位置的过多空间体积。光亲和标记研究是不确定的，表明非特异性标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.077