4-hydroxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl | 622408-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl
• 英文别名: 4-(4'-hydroxyphenyl)benzhydrol
• CAS: 622408-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: SGVBOUUYWYBZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4'-(4''-hydroxyphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  通过联苯醌甲基化型中间体和二芳基甲基碳正离子对联苯烯烃和醇进行光水合和光溶剂分解

  摘要：

  提供了光化学生成新型联苯醌甲基化物 (BQM) 型中间体对羟基联苯烯烃 7 和 8 以及羟基联苯醇 9 和 10 的光化学生成的证据。利用产物、荧光和纳秒激光闪光光解 (LFP) 研究的机理研究表明根据祖细胞的官能团，形成这些 BQM 的两种不同途径。苯酚和烯烃之间的正式激发态分子内质子转移 (ESIPT) 在羟基联苯烯烃 7 和 8 照射下导致 BQM，而激发态质子转移 (ESPT) 到溶剂然后脱羟基是 BQM 形成的原因羟基联苯醇 9 和 10。7 和 8 在 CH(3)CN 水溶液中的光解通过水对各自 BQM 的攻击产生光水合产物，而类似的甲基醚（酚基部分）的光解只产生碳正离子中间体。羟基联苯醇 9 和 10 通过 CH(3)OH 攻击各自的 BQMs，在甲醇水溶液中产生相应的光甲醇分解产物。尽管在 8 和 10 的 LFP 研究中没有发现 BQM 形成的证据，但由于其寿命较短，在 8

  DOI：

  10.1021/ja036808b
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-羟基苯基)苯基]-苯基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-4'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过联苯醌甲基化型中间体和二芳基甲基碳正离子对联苯烯烃和醇进行光水合和光溶剂分解

  摘要：

  提供了光化学生成新型联苯醌甲基化物 (BQM) 型中间体对羟基联苯烯烃 7 和 8 以及羟基联苯醇 9 和 10 的光化学生成的证据。利用产物、荧光和纳秒激光闪光光解 (LFP) 研究的机理研究表明根据祖细胞的官能团，形成这些 BQM 的两种不同途径。苯酚和烯烃之间的正式激发态分子内质子转移 (ESIPT) 在羟基联苯烯烃 7 和 8 照射下导致 BQM，而激发态质子转移 (ESPT) 到溶剂然后脱羟基是 BQM 形成的原因羟基联苯醇 9 和 10。7 和 8 在 CH(3)CN 水溶液中的光解通过水对各自 BQM 的攻击产生光水合产物，而类似的甲基醚（酚基部分）的光解只产生碳正离子中间体。羟基联苯醇 9 和 10 通过 CH(3)OH 攻击各自的 BQMs，在甲醇水溶液中产生相应的光甲醇分解产物。尽管在 8 和 10 的 LFP 研究中没有发现 BQM 形成的证据，但由于其寿命较短，在 8

  DOI：

  10.1021/ja036808b

文献信息

• Photogeneration and Chemistry of Biphenyl Quinone Methides from Hydroxybiphenyl Methanols†
  作者：Musheng Xu、Matthew Lukeman、Peter Wan

  DOI：10.1562/2005-02-17-ra-444

  日期：——

  studies of photosolvolysis of hydroxy-substituted arylmethanols that generate quinone methide intermediates, some of which are known to be relevant intermediates in toxicology and in biological and organic chemistry in general. In this study, we further probe the ability of the biphenyl ring system to transmit charge from the ring substituted with a potential electron-donating group (hydroxy and methoxy)

  摘要 研究了几种在不含 -CH(Ph)OH 部分的苯环上被羟基或甲氧基取代的联苯甲醇 (Ph-PhCH[Ph]OH) 在水溶液中的光解。这项工作是我们对羟基取代的芳基甲醇光解产生醌甲基化物中间体的研究的延续，其中一些已知是毒理学和生物和有机化学中的相关中间体。在这项研究中，我们进一步探讨了联苯环系统将电荷从被潜在给电子基团（羟基和甲氧基）取代的环传输到包含不稳定苯甲醇部分的相邻苯环的能力。我们表明，在具有羟基取代基的系统中，联苯醌甲基化物 (BQM) 是最早形成的可通过纳秒激光闪光光解检测到的中间体，并负责观察到这些化合物的整体光解反应。发现高度共轭的 BQM 在长波长（p,p' 和 o,p' 异构体的 λmax 分别为 580 和 ~750 nm）吸收，在中性水溶液中具有相对较长的寿命（分别为 500 和 30 μs） . 发现来自 o,p'-异构体的 BQM 经历了竞争性的分子内 Friedel-Crafts
• Organocatalytic asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones <i>via</i> one-pot tandem dehydration/1,6-addition/decarboxylation transformation of β-keto acids and 4-hydroxybenzyl alcohols
  作者：Jia-Pan Niu、Jing Nie、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc02213f

  日期：——

  Herein we describe an organocatalytic protocol for the asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones. Under the catalysis of a chiral phosphoric acid, 4-hydroxybenzyl alcohols underwent dehydration to form para-quinone methides, which reacted with β-keto acids in 1,6-addition reactions. Upon treatment with Et3N in one-pot, decarboxylation proceeded to provide the desired chiral ketones in nearly quantitative

  本文中，我们描述了一种不对称合成β，β-二芳基酮的有机催化方案。在手性磷酸的催化下，对4-羟基苄醇进行脱水以形成对醌甲基化物，该对醌甲基化物与β-酮酸在1，6-加成反应中反应。一锅中用Et 3 N处理后，进行脱羧反应，以接近定量的产率提供具有高对映选择性的所需手性酮。