| 80360-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 80360-01-6；80408-22-6；135027-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QQDKZXXZCOBWSS-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到(+/-)-(4aα,7α,7aα)-hexahydro-7-methylcyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛到环烯醚萜：通过有机催化分子内迈克尔反应不对称合成环烯醚萜及其类似物

  摘要：

  一系列环烯醚萜类化合物，包括 iridomyrmecin A、B、C'、D'、(−)-isoiridomyrmecin、(+)-7- epi -boschnialactone 和内育亨宾类似物已从现成的、天然存在的 (−) 中合成)-香茅醛通过复分解、有机催化和后续转化的关键步骤反应，如还原、内酯化、烷基化、Pictet-Spengler 反应和内酰胺化。值得注意的是，在醛酯与 Jørgensen–Hayashi 催化剂的有机催化分子内迈克尔反应中，使用 DBU 作为添加剂比使用乙酸作为添加剂的条件具有更好的立体选择性。三种产品的结构已通过单晶 X 射线晶体学分析明确确定。

  DOI：

  10.1039/d3ob00439b
• 作为产物：
  描述：

  (3aS*,4R*,6aS*)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-4-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>pentalene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentenyllithium additions to chiral aldehydes. Diastereofacial selectivity indicating the absence of a pronounced neighboring carboxylate anion effect

  摘要：

  The 1,2-addition of cyclopentenyllithium to a series of three five-membered aldehydo esters and their hemiacylals has been examined in order to assess the level and direction of facial selectivity surrounding nucleophilic attack at the aldehyde carbonyl and to clarify possible electronic and steric contributions stemming from neighboring functional groups. Neither methyl substitution of the acetic acid (ester) side chain nor the interchange of ester for carboxylate anion serve as important diastereocontrol elements. Instead, diastereofacial selectivity in these and related cyclic carboxaldehydes is governed by the inherent structural features of the ring system to which the functional group is attached. The convenient preparation of a complete subset of isomerically pure bicyclic lactones carrying five stereogenic centers is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00012a013