4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol | 199920-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol
• 英文别名: 4-pyren-1-ylbutane-1,3-diol
• CAS: 199920-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: DWSVHBDMNVZSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-O³-(3-pentafluorophenyloxycarbonyl)-4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Balakin; Malakhov; Korshun, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 5, p. 341 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-pyrenyl)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Balakin; Malakhov; Korshun, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 5, p. 341 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Pyrene Derivatives for Fluorescent Labeling of Oligonucleotides
  作者：V. A. Korshun、I. A. Prokhorenko、S. V. Gontarev、M. V. Skorobogatyi、K. V. Balakin、E. V. Manasova、A. D. Malakhov、Yu. A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319708006206

  日期：1997.7

  A series of pyrene-containing reagents have been synthesized and used for the fluorescent labeling of oligonucleotides.
• A Pyrene <i>Seco</i>-Pseudonucleoside in Constructing Interaction-Sensitive Fluorescent DNA Probes
  作者：Vladimir A. Korshun、Konstantin V. Balakin、Tatyana S. Proskurina、Ilya I. Mikhalev、Andrei D. Malakhov、Yuri A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319908044632

  日期：1999.11

  Based on 4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol, a pyrene seco-pseudonucleoside, we prepared a nonnucleotide phosphoramidite reagent and a pyrene-modified LCAA-CPG-support and employed them in solid-phase synthesis of pyrene-labeled oligonucleotides with varying numbers and positions of the pseudonucleoside residues. Changes in the fluorescence intensity and the spectral curve shape upon hybridization were observed that depended on the position(s) of the modified unit(s) in the probe.