5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸 | 19591-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸
• 英文名称: 5,8-Diacetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
• 英文别名: 5,8-diacetyloxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 19591-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₈
• 分子量: 368.299
• InChiKey: UWXHKFHGFVTJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 IIβ 毒物和细胞毒性剂的新型 Ametantrone-Amsacrine 相关杂交体

  摘要：

  药物分子有效拓扑异构酶 II 中毒的结构要求的精确定义仍然是一个难以捉摸的问题。为了更好地定义药效模式，我们制备了几种结合两种众所周知的拓扑异构酶 II 毒物安吖啶和紫茚酮的化学特征的偶联物。事实上，适当的融合几何结构，需要适当地连接到安吖啶的甲磺酰氨基苯胺侧链上的 ametantrone 的蒽二酮部分，引发 DNA 嵌入特性，抑制人类拓扑异构酶 IIβ 异构体的能力，以及类似于母体化合物的细胞毒活性。此外，与蒽二酮基团相连的侧基的特性在调节 DNA 结合和细胞毒性方面起着重要作用。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400111
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 10.0h， 生成 5,8-二乙酰氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 IIβ 毒物和细胞毒性剂的新型 Ametantrone-Amsacrine 相关杂交体

  摘要：

  药物分子有效拓扑异构酶 II 中毒的结构要求的精确定义仍然是一个难以捉摸的问题。为了更好地定义药效模式，我们制备了几种结合两种众所周知的拓扑异构酶 II 毒物安吖啶和紫茚酮的化学特征的偶联物。事实上，适当的融合几何结构，需要适当地连接到安吖啶的甲磺酰氨基苯胺侧链上的 ametantrone 的蒽二酮部分，引发 DNA 嵌入特性，抑制人类拓扑异构酶 IIβ 异构体的能力，以及类似于母体化合物的细胞毒活性。此外，与蒽二酮基团相连的侧基的特性在调节 DNA 结合和细胞毒性方面起着重要作用。在测试的化合物中，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400111

文献信息

• Anthraquinones related to rhein inhibit glucose uptake into chondrocytes. A mechanism for anti-osteoarthritis drugs?
  作者：Stephen L. Carney、Richard J. Broadmore、Rosemarie Tomlinson、Ann Kingston、Peter T. Gallagher、W.Martin Owton、Martin V. Miles、Michael Brunavs、Colin W. Smith、Terry A. Hicks、David R. Dobson、David J. Steggles、Samantha J. Ambler、Kelly A. Halliday

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00102-9

  日期：1997.1

  Rhein has been shown to inhibit the uptake of glucose into Ehrlich Ascites tumor cells. In this paper we show that a wide range of anthraquinones related to rhein can also inhibit glucose uptake into chondrocytes, many significantly more than the parent molecule. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.