N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide | 1217507-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1217507-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₇NO
• 分子量: 317.206
• InChiKey: DRCRPNLPMOZLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide 在 盐酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-氨基-2,2二甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/ C（SP3）的PAR3催化分子间胺化？H键：β-氨基酸的合成

  摘要：

  分子间C（SP 3） ħ胺化使用Pd 0 / PAR 3催化剂的开发。反应开始与氧化加成的R 2 Ñ  OBZ给PD 0 / PAR 3催化剂和C的随后裂解（SP 3） H键由所生成的Pd  NR 2中间。与广泛研究的钯（0）催化的CH芳基化反应相似，无需外部氧化剂即可进行催化循环。缺电子的三芳基膦配体对此C（sp 3）至关重要发生氨化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502075
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/ C（SP3）的PAR3催化分子间胺化？H键：β-氨基酸的合成

  摘要：

  分子间C（SP 3） ħ胺化使用Pd 0 / PAR 3催化剂的开发。反应开始与氧化加成的R 2 Ñ  OBZ给PD 0 / PAR 3催化剂和C的随后裂解（SP 3） H键由所生成的Pd  NR 2中间。与广泛研究的钯（0）催化的CH芳基化反应相似，无需外部氧化剂即可进行催化循环。缺电子的三芳基膦配体对此C（sp 3）至关重要发生氨化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502075

文献信息

• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。
• Ligand-Promoted Borylation of C(sp³ )H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Jian He、Heng Jiang、Ryosuke Takise、Ru-Yi Zhu、Gang Chen、Hui-Xiong Dai、T. G. Murali Dhar、Jun Shi、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201509996

  日期：2016.1.11

  palladium‐catalyzed borylation of C(sp3)H bonds. Primary β‐C(sp3)H bonds in carboxylic acid derivatives as well as secondary C(sp3)H bonds in a variety of carbocyclic rings, including cyclopropanes, cyclobutanes, cyclopentanes, cyclohexanes, and cycloheptanes, can thus be borylated. This directed borylation method complements existing iridium(I)‐ and rhodium(I)‐catalyzed CH borylation reactions in terms

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（SP 3）H键以及各种碳环中的仲C（SP 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。
• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Eun Jeong Yoo、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja108754f

  日期：2010.12.15

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.