3,3-二甲基-1-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 1257521-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione；3,3-dimethyl-1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1257521-45-1
• 化学式: C₁₃H₈F₇NO₂
• 分子量: 343.201
• InChiKey: RDNBFCVUBIPZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以92.5%的产率得到2,2-二甲基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.

  DOI：

  10.1021/ja108754f
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,3-二甲基-1-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  CO 2和钴催化的位点选择性C–H键羰基化†

  摘要：

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，

  DOI：

  10.1039/c8cy02060d