N-(L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester oxalate | 108428-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester oxalate
• 英文别名: L-alanyl-N-(indan-2-yl)glycine tert-butyl ester oxalate；tert-butyl 2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]acetate;oxalic acid
• CAS: 108428-37-1
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 408.452
• InChiKey: BYEGISMSOJZYMA-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester oxalate 生成 N-[1-ethoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)propyl]-L-alanyl-N-(indan-2-yl)glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  OKA, YOSHIKAZU;NISHIKAWA, KOHEL;MIYAKE, AKIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester 生成 N-(L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester oxalate
  参考文献：
  名称：

  OKA, JOSIKADZU;NISIKAVA, KOXEHJ;MIYAKEH, AKIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of N-(N-((S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-N-(indan-2-yl)glycine (CV-3317), a new, potent angiotensin converting enzyme inhibitor.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.34.2852

  日期：——

  A new angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, N-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanyl]-N-(indan-2-yl)glycine (9a), was found as a result of extensive studies on the structural requisites for the C-terminal amino acid moiety in ACE inhibitors. The synthesis and the determination of the absolute configuration of 9a are described.

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。
• L-Alanyl-N-(indan-2-yl)glycine, its esters and salts thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04474692A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Useful intermediates for the preparation of hypotensives and inhibitors of angiotensin converting enzymes are L-alanyl-N-(indan-2-yl)glycine, its lower alkyl esters and the salts thereof.

  用于制备降压药和抑制血管紧张素转化酶的有用中间体是L-丙氨酰-N-(茚-2-基)甘氨酸，其较低的烷基酯和盐。
• Piperidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04816466A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Novel Compounds of the formula: ##STR1## [wherein A is an .alpha.-amino acid residue; B is a group represented by the formula: ##STR2## (wherein R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or amino-lower alkyl), whereby the linkage between the symbols A and B designates a peptide bond and the group R.sup.4 is B may be linked with A; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or acyl; X is alkylene] and salts thereof posses, for example, inhibitory activity on angiotension converting enzyme, and are useful as an agent for diagnosis, prevention or treatment of hypertension as well as circulatory diseases such as cardiopathy and cerebral apoplexy.

  具有以下结构的新化合物：##STR1## [其中A是一个α-氨基酸残基；B是一个由以下结构表示的基团：##STR2##（其中R.sup.4是氢、低碳基、芳基碳基或氨基低碳基），其中符号A和B之间的连接表示肽键，基团R.sup.4是B可能与A连接；R.sup.1是氢、低碳基或芳基碳基；R.sup.2是氢、低碳基、芳基碳基或酰基；X是烷基]及其盐具有例如对抑制血管紧张素转化酶的活性，并可用作高血压以及心脏病和脑卒中等循环疾病的诊断、预防或治疗剂。
• Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.
  作者：Masakuni KORI、Katsumi ITOH、Yoshiyuki INADA、Takeshi KATOH、Yasuhiro SUMINO、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.580

  日期：——

  As part of a search for potent and long-lasting angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, various types of N-[(1S)-1-carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl]-L-alanine derivatives (7a, 8-11) were prepared. The key synthetic intermediate, N-[(1S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]-L-alanine (17a), was synthesized by asymmetric reduction of the α-oxoester (13) with Lactobacillus paracasei subsp. paracasei followed by a substitution reaction with tert-butyl L-alaninate (15) and subsequent treatment with hydrogen chloride. Compounds 7a and 8-11 showed potent and long-lasting ACE-inhibitory activity in rats.

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。
• Bicycle compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04822818A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  New bicyclic compounds, inclusive of salts thereof, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, amino-lower-alkyl or acylamino-lower-alkyl, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl which may be substituted, R.sup.6 is hydroxyl, lower alkoxy, amino or lower alkylamino, and m and n each means 1 or 2, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  新的双环化合物，包括其盐，化学式如下：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表氢、羟基或较低的烷氧基，R.sup.3代表氢或较低的烷基，R.sup.4代表氢、较低的烷基、氨基-较低-烷基或酰胺基-较低-烷基，R.sup.5代表氢、较低的烷基或可能被取代的芳基烷基，R.sup.6代表羟基、较低的烷氧基、氨基或较低的烷基氨基，m和n分别表示1或2，具有抑制血管紧张素转化酶和缓激肽降解酶的活性，并且可用作降压剂。