isopropylisopropenylbenzene | 70303-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropylisopropenylbenzene
• 英文别名: cis-2-Phenyl-4-methyl-2-penten；4-Methyl-2-phenyl-2-pentene；[(Z)-4-methylpent-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 70303-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ORWUYEJTGRNCKK-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylisopropenylbenzene 、 4-(2,2-二氟环丙基)-甲苯 在 silver tetrafluoroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 %的产率得到1-(5,5-difluoro-3-isopropyl-2-methyl-2-phenylcyclopentyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偕二氟化环丙烷与内烯烃的区域和非对映选择性 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307129
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-苯基戊-1-烯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 isopropylisopropenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A convergent method for the stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  A method for the stereoselective, convergent synthesis of trisubstituted alkenes has been developed. The procedure features the synthesis of allylic alcohols 9 by coupling an aldehyde with a vinyl organometallic reagent. Treatment of 9 with carbon disulfide and methyl iodide gave the intermediate allylic xanthates 10 that underwent facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to give the dithiocarbonates 11 and 12, radical reduction of which gave the (E)-alkenes 13 as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00035a004

文献信息

• Asymmetric induction—V
  作者：Christine Zioudrou、Irene Moustakali-Mavridis、Polyxene Chrysochou、Gerasimos J. Karabatsos

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87014-8

  日期：1978.1

  The diastereomeric product ratios from reactions involving the addition of various reagents to the carbonyl of φCH3HC-COR compounds varies over a wide range. This variation is interpreted as due partly to changes in the structure of the diastereomeric transition states with changes in the size of R. For example, when R is smaller than the φCH3HC group the diastereomeric product ratios are close to

  从包括添加各种试剂的至φCH的羰基反应的非对映体产品比率3 HC-COR的化合物而变化在大范围内。这种变化被解释为部分由于变化的非对映体的过渡态的结构与R的大小例如变化，当R大于φCH较小3 HC组非对映体产物的比率接近那些在假设预测即1和2是最小能量非对映体的过渡态; 以及当R大于φCH更大3 HC基，非对映体产物的比率是大的，更接近那些人们可能预期，如果5和6 是最小的能量跃迁状态。