(R)-N-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl)acetamide | 502612-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl]acetamide
• CAS: 502612-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: BHWAZVMNFSGCNV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-ylamine 、 乙酸乙酯 、 异丙醚 、 ammonium hydroxide 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings

  摘要：

  本发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种方法利用氨基取代的融合双环芳香环系统的选择性氢化。另一种方法通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，本发明还描述了酶催化拆分外消旋混合物，以产生氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋化过程，以回收不喜欢的对映异构体。本发明还提供了一种(R)-或(S)-对映体的主要氨基取代的融合双环环系统的不对称合成方法。

  公开号：

  US20050080267A1

文献信息

• Enzymatic Resolution of Bicyclic 1-Heteroarylamines Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B
  作者：Krystyna A. Skupinska、Ernest J. McEachern、Ian R. Baird、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo026701r

  日期：2003.5.1

  Candida antarctica lipase B has been used to kinetically resolve a structurally diverse series of bicyclic 1-heteroaryl primary amines by enantioselective acetylation. High yields of either enantiomer could be obtained with excellent enantioselectivity (90-99% ee), while the undesired enantiomer could, in some cases be recycled by thermal racemization. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by an X-ray crystal structure.
• EP1487795A4
  申请人：——

  公开号：EP1487795A4

  公开（公告）日：2005-02-09
• SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO-SUBSTITUTED FUSED BICYCLIC RINGS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1487795A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6825351B2
  申请人：——

  公开号：US6825351B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• US7135570B2
  申请人：——

  公开号：US7135570B2

  公开（公告）日：2006-11-14