Naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde | 18703-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde
• 英文别名: nafto<2,1-b>furan-2-carbossaldeide；Naphtho<2,1-b>furan-2-carbaldehyd；naphtho[2,1-b]furan-2-carboxaldehyde；naphtho[2,1-b]furan-2-carbaldehyde；2-formylnaphtho[2,1-b]furan；naphtho[2,1-b]furan-2-carbaldehyde；Benzo[e][1]benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 18703-68-9
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: VWMMYZSSTKJZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  366.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hydroxy-2-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones

  摘要：

  以设计新的荧光探针为重点，合成了四种新的3-羟基香豆素衍生物，其中含有苯并呋喃和萘并呋喃基团。它们相对于3-羟基黄酮具有红移吸收位移，并且具有显示激发态质子转移的保留能力。通过在呋喃环中引入甲基破坏平面性，导致消光系数和长波长吸收带的贡献均下降，而没有甲基的分子则显示出两个明显的吸收带。荧光光谱也呈现出向长波长方向的位移，而没有甲基的分子则导致荧光量子产率和寿命显著增加。在扩展的3-羟基香豆素衍生物中，3-羟基-2-萘并[2,1-b]呋喃-2-基-香豆素显示出与迄今为止合成的3-羟基香豆素相当甚至更好的吸收和荧光性质，使其成为分析化学、生物物理学和细胞生物学的高度有前途的分子探针候选物。 关键词：苯并和萘并呋喃基团的3-羟基黄酮，合成，电子光谱，荧光，激发态质子转移。

  DOI：

  10.1139/v01-066
• 作为产物：
  描述：

  萘[2,1-b]呋喃-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Giovanninetti; Garuti; Chiarini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 2, p. 94 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2-(2-Nitroethenyl)naphthofuran and -benzofuran Derivatives
  作者：Rita Gatti、Alberto Chiarini、Maria R. Cesaroni、Laura Garuti、Patrizia Brigidi

  DOI：10.1002/ardp.19833161008

  日期：——

  Some 2‐(2‐nitroethenyl)naphthofuran and 2‐(2‐nitroethenyl)benzofuran derivatives were synthesized and tested in vitro for antimicrobial activity. Only 2‐(2‐nitroethenyl)naphtho[2,1‐b]furan exhibits appreciable activity against gram‐positive and gram‐negative bacteria.

  合成了一些 2-（2-硝基乙烯基）萘并呋喃和 2-（2-硝基乙烯基）苯并呋喃衍生物，并在体外测试了其抗菌活性。只有 2-（2-硝基乙烯基）萘酚 [2,1-b] 呋喃对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出明显的活性。
• Synthesis and Photochemistry of ?,??-Di(2-furyl)-Substitutedo-Divinylbenzenes: Intra- and/or Intermolecular Cycloaddition as an Effect of Annelation
  作者：Irena ?kori?、Nikola Basari?、?eljko Marini?、Aleksandar Vi?njevac、Biserka Koji?-Prodi?、Marija ?indler-Kulyk

  DOI：10.1002/chem.200401005

  日期：2005.1.7

  at various concentrations; intramolecular photocycloaddition and intermolecular [2+2] twofold photoaddition reactions took place to give bicyclo[3.2.1]octadiene derivatives 12-14 and cyclophane derivatives 15-17, respectively. Compound 11 was the most selective of these o-divinylbenzenes, which, owing to pi-pi intra- or intermolecular complexation, gave only the exo-bicyclo[3.2.1]octadiene derivative

  新的杂芳基取代的邻二乙烯基苯，2,2'-（1,2，苯基二亚乙烯基）二呋喃（9），2,2'-（1,2，苯基二亚乙烯基）双苯并[b]呋喃（10）和2,2制备了'-（1,2-苯撑亚乙烯基）双萘并[2,1-b]呋喃（11），并以不同的浓度进行了辐照；发生分子内光环加成和分子间[2 + 2]两次光加成反应，分别得到双环[3.2.1]辛二烯衍生物12-14和环烷衍生物15-17。化合物11是这些邻二乙烯基苯中选择性最高的化合物，由于pi-pi分子内或分子间的络合作用，仅在低浓度下仅给出exo-bicyclo [3.2.1] octadiene衍生物14，而在环戊二烯衍生物17仅给出高浓度。
• Tuning the Solid State Luminescence of Benzofuran‐Cyanostilbenes by Functionalization with Electron Donors or Acceptors
  作者：Jihad Abdo、Augustin Ayoub、Nagham Ibrahim、Magali Allain、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.202300402

  日期：2023.12

  Three series of linear extended benzofuran derivatives associating cyanovinyl unit and electron withdrawing systems such as paracyanophenyl (series 1) and pentafluorophenyl (series 2) units or the electron donor 3,4‐dimethoxyphenyl (series 3) moiety have been prepared. The donor character of the benzofuran part is adjusted either without modifying the conjugation by adding electron‐donating methoxy groups to positions 5 and 6 of the benzofuran (compounds BF2 and BF3) or by increasing the extension of the conjugation with the naphthofuran unit (BF4), and by the insertion of a furan ring between the benzofuran and the cyanovinylene bond (BF5). While most of the compounds show very low emission in solution, microcrystalline powders of almost all compounds show middle at strong emissions under excitation at 350–400 nm with emission colors ranging from blue – green to red. It is shown that this variation of the emission colors is essentially due to the type of stacking of the molecules in the solids for series 1 and 2. For series 3, it is above all the extension of the conjugation of the compounds which leads to the red shift.

  摘要 已制备出三个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，这些衍生物的氰乙烯基单元与对氰基苯基（系列 1）和五氟苯基（系列 2）单元或电子供体 3,4-二甲氧基苯基（系列 3）分子等电子汲取系统相关联。通过在苯并呋喃的第 5 位和第 6 位添加电子供体甲氧基（化合物 BF2 和 BF3），或者通过增加与萘并呋喃单元（BF4）的共轭延伸，以及通过在苯并呋喃和氰乙烯键之间插入一个呋喃环（BF5），调整了苯并呋喃部分的供体特性。虽然大多数化合物在溶液中的发射率很低，但几乎所有化合物的微晶粉末在 350-400 纳米波长的激发下都显示出中等强度的发射，发射颜色从蓝绿到红色不等。研究表明，对于系列 1 和 2，发射颜色的变化主要是由于固体中分子的堆积类型造成的。对于系列 3，导致红移的首先是化合物共轭的扩展。
• 10.1002/anie.202404319
  作者：Cattani, Silvia、Pandit, Neeraj Kumar、Buccio, Michele、Balestri, Davide、Ackermann, Lutz、Cera, Gianpiero

  DOI：10.1002/anie.202404319

  日期：——

  An unprecedented C(sp2)−O scission enabled annulations of 2-vinylbenzofurans through a versatile C−H/C−O/N−H functionalization cascade. This reaction was achieved using a peptide-isosteric triazole and an inexpensive, non-toxic iron catalyst.

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。
• Polycyclic compounds, their preparation and use and formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0183439B1

  公开（公告）日：1993-02-03