4-(2-氰基-乙酰氨基)-苯甲酸乙酯 | 15029-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氰基-乙酰氨基)-苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-[(2-氰基乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯；4-(2-氰基-乙酰基氨基)-苯甲酸乙基酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-cyanoacetamido)benzoate
• 英文别名: N-(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-cyanacetamid；ethyl 4-[(2-cyanoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 15029-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00488476
• 分子量: 232.239
• InChiKey: KQSPTNNCXGBAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氰基-乙酰氨基)-苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-{2-Cyano-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetylamino}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 6. Theoretical and experimental investigations of cyclization of 2-cyano-2-diazoacetamides to 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256840
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 氰乙酸甲酯 以17%的产率得到4-(2-氰基-乙酰氨基)-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-Cyanocinnamide derivatives: a new family of non-peptide, non-sulfhydryl inhibitors of ras farnesylation

  摘要：

  Farnesylation of Ras and other proteins is required for their membrane attachment and normal function. Here we report on the synthesis of alpha-cyanocinnamide derivatives, a new family of farnesyltransferase inhibitors. These compounds are nonpeptidic and do not contain sulfhydryl groups. The most potent compound is a pure competitive inhibitor with respect to the Ras protein and mixed competitive with respect to farnesyl diphosphate. Selectivity studies against geranylgeranyltransferase and biological activities of selected compounds are described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00118-2

文献信息

• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。
• Synthesis of novel antioxidant and antitumor 5-aminopyrazole derivatives, 2D/3D QSAR, and molecular docking
  作者：Ahmed Fekri、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Israa Taha

  DOI：10.1007/s11030-021-10184-9

  日期：2022.4

  and phthalimide derivatives. In this study, we structurally characterized novel pyrazole derivatives by spectral IR, 1H and 13C NMR, and MASS spectroscopy. We also evaluated antioxidant activity of various derivatives using ABTS and DPPH methods and cytotoxicity in the hepatocellular carcinoma Hep-G2 cells by SRB assay. The most potent antitumor molecules were 5-aminopyrazole derivative 3, chloroacetanilide

  5-氨基吡唑是几种具有生物活性的吡唑并嗪的重要前体，包括吡唑并吡啶、吡唑并嘧啶和吡唑并三嗪，以及席夫碱、硫脲和邻苯二甲酰亚胺衍生物。在这项研究中，我们通过光谱 IR、 1 H 和13 C NMR 以及 MASS 光谱对新型吡唑衍生物进行了结构表征。我们还使用 ABTS 和 DPPH 方法评估了各种衍生物的抗氧化活性，并通过 SRB 测定评估了肝细胞癌 Hep-G2 细胞中的细胞毒性。最有效的抗肿瘤分子是 5-氨基吡唑衍生物3、氯乙酰苯胺衍生物8、马来酰亚胺衍生物10a、吡唑并嘧啶16和烯胺如图19所示，IC 50值分别为41、3.6、37、24.4和17.7μM。补充计算研究预测了这些分子的 QSAR 和生物活性。有趣的是，最有效的化合物也被预测为激酶抑制剂。此外，与肝脏受体（3MBG、4XCU 和 4G9C）的分子对接预测了有希望的相互作用。 图形摘要
• Anion Cascade Reactions II: Synthesis of 3-Isoquinuclidone-Based Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Bingbing Shi、Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Nana Ma、Shujun Li、Hao Wu、Xingjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02356

  日期：2023.9.22

  A facile and convenient anion cascade strategy was developed for the synthesis of bridged-ring amides in moderate to excellent yields in one step in the presence of tBuOK in EtOH under mild conditions, starting from various cheap and commercially available 2-cyanoacetamides and precisely designed straight-chain and annular 1,4-dienones. This simple protocol was generally applicable to a wide range

  开发了一种简便的阴离子级联策略，以各种廉价且市售的 2-氰基乙酰胺为原料，在温和条件下，在乙醇中的t BuOK 存在下，一步合成中等至优异产率的桥环酰胺。直链和环状1,4-二烯酮。这种简单的方案通常适用于具有高化学转化率和非对映选择性的各种底物。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Evaluation of the anti-proliferative activity of 2-oxo-pyridine and 1′<i>H</i>-spiro-pyridine derivatives as a new class of EGFR^Wtand VEGFR-2 inhibitors with apoptotic inducers
  作者：Reham R. Raslan、Yousry A. Ammar、Sawsan A. Fouad、Sadia A. Hessein、Nadia A. M. Shmiess、Ahmed Ragab

  DOI：10.1039/d3ra00887h

  日期：——

  Developing new agents for cancer treatment remains a top priority because it is one of the deadliest worldwide. A new series of 2-oxo-pyridine and 1'H-spiro-pyridine derivatives were designed and synthesized based on an N-(ethyl benzoate) moiety. The structure of the designed derivatives was confirmed by different spectroscopic techniques (FT-IR and NMR) and elemental analysis and then evaluated as

  开发新的癌症治疗药物仍然是当务之急，因为它是世界上最致命的癌症之一。基于N-(苯甲酸乙酯)基团设计并合成了一系列新的2-氧代-吡啶和1'H-螺-吡啶衍生物。设计的衍生物的结构通过不同的光谱技术（FT-IR 和 NMR）和元素分析得到证实，然后与多柔比星相比评估其对 HepG-2 和 Caco-2 细胞系的抗增殖作用。螺吡啶衍生物 5、7 和 8 对 Caco-2 细胞系的活性明显高于其他衍生物。此外，这些衍生物在 Bax 中表现出激活并以不同程度抑制 Bcl-2 表达。有趣的是，化合物 7 对 Caco-2 细胞的细胞毒性值最低 (IC50 = 7.83 ± 0. 50 μM) 与多柔比星 (IC50 = 12.49 ± 1.10 μM) 相比。此外，如 qRT-PCR 技术所示，与未处理的 Caco-2 细胞相比，该化合物显示出 Bax 基因的激活（7.508 倍）和 Bcl-2 的抑制（0