(4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienoyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 851317-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 851317-61-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₄Si
• 分子量: 471.712
• InChiKey: DICUHAIVUJHFRE-SNISTVFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4RS,5S,6S,7E,9E)-5,7,9-trimethyl-6-[(triethylsilyl)oxy]undeca-7,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258

文献信息

• First Synthesis of (+)-Pteroenone: A Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod<i>Clione antarctica</i>
  作者：Hiromasa Kiyota、Yoko Nakamura、Bill J. Baker、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-862389

  日期：——

  (+)-Pteroenone, a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica, was firstly and efficiently synthesized by employing anti-selective aldol reaction as the key step.

  (+)-Pteroenone 是被绑架的南极翼足类 Clione antarctica 的防御性代谢产物，以抗选择性羟醛反应为关键步骤，首次高效合成。