(2S,3R)-2-O-(2,6-dichlorobenzyl)-3,4-epoxy-2-butanol | 103618-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-O-(2,6-dichlorobenzyl)-3,4-epoxy-2-butanol
• 英文别名: (dichloro-2,6 benzyloxy)-3S epoxy-2R butane
• CAS: 103618-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 247.121
• InChiKey: LNRKEPHZSSLMJV-WRWORJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-O-(2,6-dichlorobenzyl)-3,4-epoxy-2-butanol 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-2-O-(2,6-二氯苄基)-5-己烯-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛合成（2 R，3 S）-1,2,3-丁三醇衍生物和由D-葡萄糖合成（2 S，3 R）-对映异构体。在合成对映体纯的Muscarine中的应用

  摘要：

  O-保护的环氧醇衍生物1b的两种对映体分别由（R）-2，3 - O-异亚丙基甘油醛和D-葡萄糖制备，并用于L-和D-穆斯卡因碘化物和氯化物的实际合成中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870103
• 作为产物：
  描述：

  chloro-2S (dichoro-2,6 benzyloxy)-3S butanol-1 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2S,3R)-2-O-(2,6-dichlorobenzyl)-3,4-epoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  新的合成L（+）和D（-）-毒蕈碱

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96784-5