[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methanone | 140709-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methanone
• CAS: 140709-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S₂
• 分子量: 262.394
• InChiKey: YHPRFLJIXOYSET-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxalane-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Estramareix, Bernard; Fischer, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose trimethylene dithioacetal 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Estramareix, Bernard; Fischer, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Methyllithium to Chiral α,β-Dialkoxy Ketones and Its Application to the Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Hidenori Chikashita、Yusuke Nakamura、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.439

  日期：1992.3

  The nucleophilic addition of methyllithium to chiral α,β-dialkoxy 1,3-dithian-2-yl ketones in ether gave the corresponding Cram type of anti isomers in excellent diastereoselectivity. The method was applied to the stereocontrolled synthesis of optically active and highly substituted tetrahydrofurans.

  甲基锂与手性 α,β-二烷氧基 1,3-二噻烷-2-基酮在醚中的亲核加成得到相应的 Cram 类型的反异构体，具有优异的非对映选择性。该方法用于立体控制合成光学活性和高度取代的四氢呋喃。